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Merck

61405

Sigma-Aldrich

Methyl levulinate

greener alternative

≥98.0%

Sinónimos:

4-Oxopentanoic acid methyl ester, 4-Oxovaleric acid methyl ester, Methyl β-acetylpropionate, Methyl 4-oxopentanoate, Methyl 4-oxovalerate, Methyl levulate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCH2CH2COOCH3
Número de CAS:
Peso molecular:
130.14
Beilstein:
1754008
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensayo

≥98.0%

características de los productos alternativos más sostenibles

Safer Solvents and Auxiliaries
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

índice de refracción

n20/D 1.422

bp

193-195 °C (lit.)

densidad

1.051 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

ester
ketone

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

COC(=O)CCC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-5(7)3-4-6(8)9-2/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

UAGJVSRUFNSIHR-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Methyl levulinate can be synthesized from glucose in the presence of a few drops of dilute sulfuric acid in methanol.[1]
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry. This product is considered environmentally benign and has been enhanced for "Safer Solvents and Auxiliaries". Click here for more information.

Aplicación

Methyl levulinate can undergo Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction in the presence of lewis acid zeolite like Hf-beta to give 4-hydroxypentanoates.[2]

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

161.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

72 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Lutz F Tietze et al.
Organic letters, 14(16), 4035-4037 (2012-08-03)
An efficient total synthesis of (+)-(R)-Pinnatolide is described. As a key step an asymmetric multicomponent domino allylation reaction of methyl levulinate is used to form the quaternary stereogenic center in a highly selective way.
Methyl-ALA-induced fluorescence in photodynamic diagnosis of basal cell carcinoma prior to Mohs micrographic surgery.
Pedro Redondo et al.
Archives of dermatology, 144(1), 115-117 (2008-01-23)
Jean-Paul Ortonne et al.
Experimental dermatology, 19(7), 641-647 (2010-03-06)
During treatment of actinic keratosis (AK) lesions with imiquimod sub-clinical lesions often become visible. It is, however, unclear whether these sub-clinical lesions would be detectable beforehand. The aim of this pilot study was to compare two techniques, cross polarized light
F J Eller
Journal of AOAC International, 82(3), 766-769 (1999-07-17)
Gas chromatographic fatty acid methyl ester (GC-FAME) analyses of some acid-hydrolyzed foods revealed a large peak that did not correspond to any FAME standards. The unknown peak eluted just after the C12 FAME. If the fatty acid response factor and
"Extremely low sulfuric acid catalyst system for synthesis of methyl levulinate from glucose"
<BIG>Peng L, et al.</BIG>
Industrial Crops and Products, 40, 136-144 (2012)

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