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446041

Sigma-Aldrich

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

≥99%

Sinónimos:

(1R,3S)-(+)-cis-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate, (1R,3S)-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate, (1R,4S)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl acetate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H10O3
Número de CAS:
60410-16-4
Peso molecular:
142.15
Beilstein:
4663992
Número MDL:
MFCD00078933
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
24868219
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥99%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +68°, c = 2.3 in chloroform

mp

49-51 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m1/s1

Clave InChI

IJDYOKVVRXZCFD-RQJHMYQMSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as:
  • A building block for the synthesis of biologically significant carbocyclic nucleosides and prostaglandins.[1][2][3][4][5][6]
  • A starting material in the synthesis of azasugar analogs.[7]

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCF2596
BCBZ7941
BCBW9306
BCBW3611
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Synthesis of base-modified noraristeromycin derivatives and their inhibitory activity against human and Plasmodium falciparum recombinant S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
Kitade Y, et al.
Tetrahedron, 58(7), 1271-1277 (2002)
Theil, F. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 255-255 (1996)
(4R)-(+)-tert-Butyldimethylsiloxy-2-Cyclopenten-1-one: 2-Cyclopenten-1-one, 4-[[(1, 1-dimethylethyl) dimethylsilyl] oxy]-,(R)-
Paquette LA,
Organic Syntheses, 73(18), 36-36 (1996)
An improved preparation of highly enantiomerically enriched (R)-(+)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
Myers AG, et al.
Tetrahedron Letters, 37(18), 3083-3086 (1996)
Facile synthesis of 9-[(1′ R, 2′ S)-2′-hydroxy-3′-oxocyclopentan-1′-yl]-9-H-adenine possessing inhibitory activity against human recombinant S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase
Kitade Y, et al.
Tetrahedron Letters, 42(3), 433-435 (2001)
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