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S2424

Sigma-Aldrich

Stigmasterol

~95%

Synonyme(s) :

3β-hydroxy-24-éthyl-5,22-cholestadiène, 5,22-stigmastadiène-3β-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H48O
Numéro CAS:
83-48-7
Poids moléculaire :
412.69
Numéro Beilstein :
2568182
Numéro CE :
201-482-7
Numéro MDL:
MFCD00003630
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24899523
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

~95%

Pf

165-167 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: 50 mg/ml

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC2)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C

InChI

1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1

Clé InChI

HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N

Informations sur le gène

human ... POLA1(5422) , TOP2A(7153)
rat ... Polb(29240)

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Application

Stigmasterol was used as a reference standard in determination of phytosterols in dietary supplements by gas chromatography and in frozen leaf samples of Arabidopsis thaliana by GC/MS.

Actions biochimiques/physiologiques

Stigmasterol is a phytosterol with chemical structure similar to cholesterol. It exhibits anti-cancer, anti-pyretic, anti-inflammatory and immune-modulating effects. Stigmasterol decreases the expression of matrix metalloproteinases and reduced the degradation of cartilage in osteoarthritic rabbits.

Notes préparatoires

Stigmasterol yields clear, colorless solution in chloroform at 50 mg/ml.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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