A5354

Ampicilline

Ready Made Solution, 100 mg/mL, 0.2 μm filtered

• Synonyme(s) : Aminobenzylpenicillin
• Code UNSPSC : 51280000
• Nomenclature NACRES : NA.76

Propriétés

• Source biologique: microbial
• Stérilité: 0.2 μm filtered
• Forme: liquid
• Température d'inflammation spontanée: 301 °C
• Conditions de stockage: (Tightly closed. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized )
• Concentration: 100 mg/mL
• Couleur: colorless to light yellow
• Solubilité: DMSO: 100 mg/mL
• Adéquation: suitable (for antibacterial use in culture media)
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Mode d’action: cell wall synthesis | interferes
• Conditions d'expédition: dry ice
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)[O-])C.[Na+]
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• Clé InChI: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Description

Description générale

L'ampicilline, un membre de la famille des β-lactamines à spectre étendu, est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline couramment employé comme antibiotique polyvalent à large spectre. Son mécanisme d'action consiste à inhiber la synthèse de la paroi des cellules bactériennes en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), perturbant ainsi le processus crucial de la synthèse des peptidoglycanes qui est essentiel à la formation de la paroi des cellules bactériennes. Cet antibiotique est efficace contre un éventail varié de bactéries, notamment des souches à Gram positif et à Gram négatif comme E. coli, les entérocoques résistants à la vancomycine (ERV) et sensibles aux β-lactamines, Staphylococcus aureus et Streptococcus pneumoniae. Dans la recherche scientifique, l'ampicilline joue un rôle pivot, particulièrement dans les études microbiologiques, biochimiques et de biologie cellulaire. Ses applications au laboratoire vont jusqu'à l'exploration des limitations à la pénétration et de la résistance aux antibiotiques, l'étude des interactions synergiques entre antibiotiques, et son emploi comme élément vital dans la sélection et la maintenance des plasmides recombinants chez E. coli. Ce produit est une solution d'ampicilline à 100 mg/ml dans du DMSO prête à l'emploi et facile d'utilisation qui permet de sélectionner les cellules bactériennes possédant une résistance spécifique.

Structure chimique : β-lactame

Application

L'ampicilline permet de sélectionner les cellules bactériennes qui possèdent une résistance spécifique dans les analyses microbiologiques classiques. Elle a été utilisée pour étudier la résistance aux antibiotiques, leurs contraintes de pénétration, les synergies entre plusieurs antibiotiques et certaines bactériémies, et a permis de mettre au point des tests PCR pour détecter des gènes de résistance dans le liquide cérébrospinal.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : antibiotique de type ß-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire. Mode de résistance : les ß-lactamases clivent le cycle ß-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.

Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).

Caractéristiques et avantages

• Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
• Idéal pour la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les récipients ouverts doivent être refermés avec soin et conservés en position verticale afin d'éviter toute fuite.

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H317,H334
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classification des risques: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 188.6 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 87 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter