C0378

Chloramphénicol

≥98% (HPLC)

• Synonyme(s) : D-(−)-thréo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-β-(4-nitrophényl)éthyl]acétamide, D-(−)-threo-2-dichloroacétamido-1-(4-nitrophényl)-1,3-propanediol, D-threo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-4-nitrophenéthyl]acétamide, Chloromycétine
• Formule linéaire : Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Numéro CAS: 56-75-7
• Poids moléculaire : 323.13
• UNSPSC Code: 51102831
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 24892250
• EC Number: 200-287-4
• Beilstein/REAXYS Number: 2225532
• MDL number: MFCD00078159

Propriétés

• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder or crystals
• pKa: 5.5
• mp: 149-153 °C (lit.)
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, mycoplasma
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: room temp
• SMILES string: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChI key: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Gene Information: human ... CYP1A2(1544)

Description

General description

Structure chimique : phénicolé

Application

Le chloramphénicol est un antibiotique de synthèse qui est isolé chez Streptomyces venezuelae. Il est souvent utilisé pour la sélection bactérienne, en biologie moléculaire, à raison de 10 à 20 μg/ml, ou comme agent de sélection de cellules transformées contenant des gènes de résistance au chloramphénicol.
Le chloramphénicol a été utilisé comme antibiotique bactériostatique non puissant. Il a permis de sélectionner/faire croître des cellules bactériennes positives.

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Le chloramphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne en bloquant l'étape de la peptidyl transférase en se fixant à la sous-unité ribosomale 50S et en empêchant la fixation de l'aminoacyl-ARNt au ribosome. Il inhibe également la synthèse protéique dans les mitochondries et les chloroplastes et la formation des ribosomes par les (p)ppGpp, ralentissant ainsi la transcription de l'ARNr.

Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.

Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.

Preparation Note

La dégradation du chloramphénicol en solution aqueuse est catalysée par les acides et les bases classiques. Sa vitesse de dégradation est indépendante de la force ionique et du pH.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Disclaimer

Les solutions mères doivent être conservées entre 2 °C et 8 °C ; elles sont stables pendant cinq jours à 37 °C. Les solutions aqueuses sont neutres et stables sur une large plage de pH ; l'hydrolyse atteint 50 % après 290 jours de conservation. L'utilisation d'une solution tamponnée au borax abaisse ce taux à 14 %. Les solutions doivent être conservées à l'abri de la lumière, car leur décomposition photochimique s'accompagne d'un jaunissement. Chauffer les solutions aqueuses à 115 °C pendant 30 minutes fait perdre 10 % du chloramphénicol.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08,GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H318,H351,H361fd
• pcodes: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges