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A2411

Sigma-Aldrich

Amphotéricine B from Streptomyces sp.

solid, suitable for cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

Fungizone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H73NO17
Numéro CAS:
1397-89-3
Poids moléculaire :
924.08
Beilstein:
78342
Numéro CE :
215-742-2
Numéro MDL:
MFCD00877763
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
24890655
Nomenclature NACRES :
NA.76

Nom du produit

Amphotéricine B from Streptomyces sp., BioReagent, suitable for cell culture, ~80% (HPLC)

Source biologique

Streptomyces sp.

Niveau de qualité

300

Gamme de produits

BioReagent

Essai

~80% (HPLC)

Forme

solid

Puissance

>750.00 μg per mg (Dry basis)

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Couleur

yellow to yellow-orange

Solubilité

H2O: slightly soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi
yeast

Mode d’action

cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\2)C[C@H](O)[C@H]3C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@@H]1O

InChI

1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

Clé InChI

APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Chemical structure: polyene

Application

Amphotericin B is a polyene antifungal antibiotic from Streptomyce sp. It has a high affinity for sterols, especially ergosterols, of both fungal and bacterial cell membranes. Normal usage in maintenance of antifungal cell cultures is 2.5 mg/L with penicillin and streptomycin used in the medium.

Actions biochimiques/physiologiques

L′amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération de petites molécules. Ce produit est particulièrement efficace contre les champignons et les levures.

Attention

Amphotericin B remains active for 3 days in culture at 37°C. At -20°C, and with protection from air and light, the product remains active for 5 years.

Notes préparatoires

Amphotericin B is insoluble in water at pH 6 to 7, but soluble in water at pH 2 or 11. It is soluble in DMSO (30-40 mg/mL) and in dimethylformamide (2-4 mg/mL). Aqueous solutions cannot be sterile filtered due to poor solubility.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Product is sensitive to light and moisture.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H372

Classification des risques

STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000410695
0000410695
0000410696
0000410696
0000379914

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