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Merck
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W317403

Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)-furanone

≥98%, FCC, FG

Synonyme(s) :

2,5-Diméthyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, Furanone de fraise, Furanéol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H8O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
128.13
Numéro FEMA:
3174
Beilstein:
1281357
Numéro CE :
Conseil de l'Europe Nº :
536
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
Numéro Flavis :
13.010
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agence

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC

Essai

≥98%

Pf

73-77 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Propriétés organoleptiques

caramel; strawberry; sweet

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1OC(C)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3

Clé InChI

INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)-furanone est un arôme présent dans les fruits tels que l′ananas, la fraise et la mangue.

Application


  • FaQR, required for the biosynthesis of the strawberry flavor compound 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, encodes an enone oxidoreductase: cette étude identifie le gène FaQR comme essentiel pour la biosynthèse de la 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)-furanone, un composé clé de l'arôme de fraise. Elle explore également la voie enzymatique impliquée et ses applications potentielles en biotechnologie en tant qu'exhausteur d'arôme dans les denrées alimentaires (Raab et al., 2006).

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A rational synthesis of 4-hydroxy-2, 5-dimethyl-3 (2H)-furanone, a flavor component of pineapple
Henry DW & Silverstein RM.
The Journal of Organic Chemistry, 31(7), 2391-2394 (1966)
Estimation of 2, 5?dimethyl?4?hydroxy?3 (2H)?furanone (FURANEOLA?) in cultivated and wild strawberries, pineapples and mangoes
Pickenhagen W, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 32(11), 1132-1134 (1981)
Stefan Lunkenbein et al.
Journal of experimental botany, 57(10), 2445-2453 (2006-06-27)
A complex mixture of hundreds of substances determines strawberry (Fragaria x ananassa) aroma, but only approximately 15 volatiles are considered as key flavour compounds. Of these, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) is regarded as the most important, but it is methylated further by
M C Rodríguez Dodero et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 58(2), 990-997 (2009-12-22)
This article shows the results obtained in the study of the extraction profiles from oak wood to distillate of several compounds, low molecular weight phenolics, and furanic derivatives, and the relationship of their contents with those found in commercial sherry
J Lee et al.
The British journal of dermatology, 157(2), 242-248 (2007-07-26)
Increased production and accumulation of melanin is characteristic of a large number of skin diseases, including acquired hyperpigmentation such as melasma, postinflammatory melanoderma and solar lentigo. Thus, there is a increasing need for the development of depigmenting agents. To evaluate

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