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Sigma-Aldrich

5-Norbornene-2-acetic acid succinimidyl ester

97%

Synonyme(s) :

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acetate, 5-Norbornene-2-acetic acid NHS, Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid N-hydroxysuccinimide ester, Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H15NO4
Numéro CAS:
1234203-45-2
Poids moléculaire :
249.26
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329767816
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Pf

115-120 °C

Groupe fonctionnel

NHS ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(N1OC(C[C@H]2[C@@H]3C=C[C@@H](C3)C2)=O)CCC1=O

InChI

1S/C13H15NO4/c15-11-3-4-12(16)14(11)18-13(17)7-10-6-8-1-2-9(10)5-8/h1-2,8-10H,3-7H2

Clé InChI

AOGNOQQTUYLDKN-UHFFFAOYSA-N

Application

Succinimidyl ester functionalized norbornene. Succinimidyl ester group will react with amine containing compounds such as lysine residues on proteins/peptides. Norbornene has been shown to react with 1; 2; 4; 5-tetrazines in an inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction which is a bioorthogonal reaction demonstrated to be useful in biological imaging applications.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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