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Sigma-Aldrich

5-Norbornene-2-endo-acetic acid

Synonyme(s) :

Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylacetic acid, Norbornene acetic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12O2
Numéro CAS:
825-71-8
Poids moléculaire :
152.19
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329766608
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Indice de réfraction

n20/D 1.495

Densité

1.124 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OC(CC1C[C@@H]2C=C[C@H]1C2)=O

InChI

1S/C9H12O2/c10-9(11)5-8-4-6-1-2-7(8)3-6/h1-2,6-8H,3-5H2,(H,10,11)/t6-,7+,8?/m1/s1

Clé InChI

HRVGJQMCNYJEHM-KVARREAHSA-N

Catégories apparentées

Application

Carboxylic acid functionalized norbornene. Carboxylic acid can be used to modify amine containing compounds such as lysine residues on proteins/peptides via standard peptide coupling methods. Norbornene has been shown to react with 1,2,4,5-tetrazines in an inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction, which is a bioorthogonal click chemistry reaction demonstrated to be useful in biological imaging applications.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

903698

1-Isopropyl-4-methyl-5-norbornene

903647

1-Heptyl-2-norbornene, ≥95%

903655

1-Cyclohexyl-2-norbornene

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H412

Conseils de prudence

P273 - P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Hee-Sun Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(23), 7838-7839 (2010-05-21)
We present a bioorthogonal and modular conjugation method for efficient coupling of organic dyes and biomolecules to quantum dots (QDs) using a norbornene-tetrazine cycloaddition. The use of noncoordinating functional groups combined with the rapid rate of the cycloaddition leads to
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast

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