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900919

Sigma-Aldrich

Azidoacetic acid NHS ester

Synonyme(s) :

(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-azidoacetate, 1-[(Azidoacetyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6N4O4
Numéro CAS:
824426-32-6
Poids moléculaire :
198.14
Numéro MDL:
MFCD24452499
Code UNSPSC :
12352106
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder or crystals

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Disponibilité

available only in USA

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C6H6N4O4/c7-9-8-3-6(13)14-10-4(11)1-2-5(10)12/h1-3H2

Clé InChI

FENNDBOWHRZLTQ-UHFFFAOYSA-N

Application

Azidoacetic acid NHS ester is a simple azido-containing reagent with an N-hydroxysuccinimide (NHS) ester that can be reacted with primary amines at pH 7-9 forming a stable amide bond. The azide allows for chemoselective ligation with an alkyne or cyclooctyne. It is generally used to functionalize amines and amino acids with azidoacetyl groups. It is generally used in click chemistry applications.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H242

Classification des risques

Self-react. C

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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