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Sigma-Aldrich

Nickel chloride dimethoxyethane adduct

98%

Synonyme(s) :

NiCl2 glyme

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About This Item

Formule linéaire :
NiCl2:CH3OCH2CH2OCH3
Numéro CAS:
29046-78-4
Poids moléculaire :
219.72
Numéro MDL:
MFCD00013481
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329761848
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: nickel
reagent type: catalyst

Pf

>300 °C

Chaîne SMILES 

Cl[Ni]Cl.COCCOC

InChI

1S/C4H10O2.2ClH.Ni/c1-5-3-4-6-2;;;/h3-4H2,1-2H3;2*1H;/q;;;+2/p-2

Clé InChI

OCMNCWNTDDVHFK-UHFFFAOYSA-L

Catégories apparentées

Application

Nickel(II) chloride ethylene glycol dimethyl ether complex can be used:
  • As a catalyst for the borylation of racemic benzylic chloride to synthesize enantioenriched benzylic boronic esters.
  • As a promoter for the trifluoromethylation of alkyl iodides to synthesize broad range of alkyl-CF3 compounds.
  • For the synthesis of nickel bis(benzimidazol-2-ylidene) pincer complexes which can be used for electrocatalytic reduction of CO2 to CO.
  • As a Lewis acid catalyst for C-acylation β-ketoesters through photoactivation by visible light.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Water-react 2

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Reaction of LiOCtBu2Ph with TlPF6 forms the dimeric Tl2(OCtBu2Ph)2 complex, a rare example of a homoleptic thallium alkoxide complex demonstrating formally two-coordinate metal centers. Characterization of Tl2(OCtBu2Ph)2 by 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray crystallography reveals the presence of
Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Borylation of Racemic Secondary Benzylic Electrophiles.
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Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(44), 14529-14532 (2018)
Catalyst-Controlled Regioselective Acylation of ?-Ketoesters with ?-Diazo Ketones Induced by Visible Light.
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