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Sigma-Aldrich

Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)

Synonyme(s) :

Bis(cyclooctadiene)nickel, Ni(COD)2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H24Ni
Numéro CAS:
1295-35-8
Poids moléculaire :
275.06
Numéro CE :
215-072-0
Numéro MDL:
MFCD00058902
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24854723
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

core: nickel
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Paramètres

temperature sensitive

Pf

60 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Ni].C1CC=CCCC=C1.C2CC=CCCC=C2

InChI

1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;

Clé InChI

JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N

Catégories apparentées

Application

Catalyst for the cycloaddition of 1,3-dienes.
Reactant for:
  • Oxidative addition reactions

Catalyst for:
  • Asymmetric α-arylation and heteroarylation of ketones with chloroarenes
  • Cross-coupling reactions
  • Regioselective and stereoselective carboxylation/cyclization of allenyl aldehydes under a carbon dioxide atmosphere
  • Methyl carboxylation of homopropargylic alcohols
  • Stereoselective borylative ketone-diene coupling
  • Cycloaddition of benzamides with internal alkynes
Used to catalyze the addition of allyl phenyl sulfide to alkynes leading to 1,4-dienes. The reaction with terminal acetylenes proceeds in high yield and high selectivity. A variety of functional groups are tolerated.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

06693

Timestrip Plus™ -20 °C

912794

Ni(COD)(DQ), ≥95%

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H317,H351,H372

Classification des risques

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Organes cibles

Lungs

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ4930
BCCH7614
BCCG3760
BCCH5546
BCCF6273

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Joachim Loup et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(6), 1749-1753 (2018-12-06)
Highly enantioselective nickel-catalyzed alkene endo-hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C-H activation. The asymmetric assembly of chiral six-membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.
Tsung-Han Lin et al.
ACS applied materials & interfaces, 9(5), 4948-4955 (2017-01-13)
The race for performance of integrated circuits is nowadays facing a downscale limitation. To overpass this nanoscale limit, modern transistors with complex geometries have flourished, allowing higher performance and energy efficiency. Accompanying this breakthrough, challenges toward high-performance devices have emerged
Qiang Gao et al.
Acta biomaterialia, 51, 112-124 (2017-01-31)
Numerous antimicrobial coatings have been developed for biomedical devices/implants, but few can simultaneously fulfill the requirements for antimicrobial and antifouling ability and biocompatibility. In this study, to develop an antimicrobial and antibiofilm surface coating, diblock amphiphilic molecules with antimicrobial and
Addison N Desnoyer et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(20), 5259-5268 (2019-01-30)
The electronic nature of Ni π-complexes is underexplored even though these complexes have been widely postulated as intermediates in organometallic chemistry. Herein, the geometric and electronic structure of a series of nickel π-complexes, Ni(dtbpe)(X) (dtbpe=1,2-bis(di-tert-butyl)phosphinoethane; X=alkene or carbonyl containing π-ligands)
Journal of the American Chemical Society, 111, 6432-6432 (1989)
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