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Sigma-Aldrich

Boron tribromide

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

Tribromoboron

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
BBr3
Numéro CAS:
10294-33-4
Poids moléculaire :
250.52
Numéro CE :
233-657-9
Numéro MDL:
MFCD00011312
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24866111
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

8.6 (vs air)

Pression de vapeur

40 mmHg ( 14 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Couleur

colorless to amber

Point d'ébullition

~90 °C (lit.)

Pf

−46 °C (lit.)

Densité

2.60 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrB(Br)Br

InChI

1S/BBr3/c2-1(3)4

Clé InChI

ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Boron tribromide is a strong Lewis acid generally employed in the deprotection of -OH and -NH groups. It is a moisture-sensitive liquid, which is also used to cleave esters or ethers into alkyl bromides.

Application

Reactant for preparation of:
  • Drug intermediate 6-nitro-L-DOPA
  • Luminescent polystyrene derivatives with sterically protected carbazolylborane moieties
  • High-quality boron-doped graphene via Wurtz-type reductive coupling reaction
  • Mercapto-(+)-methamphetamine haptens for synthesis of (+)-methamphetamine conjugate vaccines with improved epitope densities
  • Micrometer-sized organic molecule-DNA hybrid structures
  • Borane complexes via electrophilic aromatic borylation reactions
  • A 5-HT2C receptor agonist
  • Biphenyl-derivatives possessing tertiary amino groups as β-secretase(BACE1) inhibitors for the treatment of Alzheimer′s disease
  • A highly near-IR region fluorescent p-extended boron aza-dipyrromethene moiety unit
  • Tetrahydroisoquinoline derivatives via intramolecular cyclization of methoxy-substituted N-phenethylimides
Used to cleave aryl methyl ethers in a synthesis of a benzopyranobenzopyran from a coumarin scaffold.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H330,H314

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Boron Halides
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (2003)
Boron Tribromide
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2006)
Qing Zhao et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 203, 472-480 (2018-06-15)
Four homo/heterometallic complexes [Cu3(L)(μ2-OAc)9(CH3OH) 9]·3CHCl3 (1), [Cu2(L)Ca(μ2-NO3)9] (9), [{Cu2(L)Sr(μ2-NO3)9}9]·CH3CH2OH (11) and [Cu2(L)Ba(μ2-OAc)9(OAc)] (14), containing an acyclic naphthalenediol-based ligand H4L, were synthesized and characterized by elemental analyses, IR, UV-Vis, fluorescence spectra, TG-DTA and X-ray crystallography. The complex 1 was obtained by
Tetrahedron Letters, 47, 5909-5909 (2006)
Andrey S Mereshchenko et al.
Nature chemistry, 7(7), 562-568 (2015-06-24)
'Roaming' is a new and unusual class of reaction mechanism that has recently been discovered in unimolecular dissociation reactions of isolated molecules in the gas phase. It is characterized by frustrated bond cleavage, after which the two incipient fragments 'roam'
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