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Sigma-Aldrich

Iodotrimethylsilane

97%

Synonyme(s) :

TMIS, Trimethyliodosilane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiI
Numéro CAS:
16029-98-4
Poids moléculaire :
200.09
Numéro Beilstein :
1731136
Numéro CE :
240-171-0
Numéro MDL:
MFCD00001028
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24851696
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Contient

copper as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.471 (lit.)

Point d'ébullition

106 °C (lit.)

Densité

1.406 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)I

InChI

1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

Clé InChI

CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Iodotrimethylsilane is a multipurpose reagent used in various organic reactions. It is used for the dealkylation of few compounds like lactones, ethers, acetals, and carbamates and trimethylsilylating agent for the synthesis of silyl imino esters, alkyl and alkenyl silanes, etc. It also acts as a Lewis acid catalyst and as a reducing agent in many organic reactions.

Iodotrimethylsilane is a hard-soft reagent that reacts readily with organic compounds containing oxygen (a hard base) forming a strong siliconoxygen bond.

Application

Efficient reagent for cleaving ethers, esters, carbamates, ketals, and lactones.
For the introduction of the TMS group, e.g., TMS enol ethers. Key reagent for the selective deprotection of an N-Cbz group in the presence of a trimethyltin moiety.
Reagent was recently reported to convert allyl- and benzylphosphotriesters to the corresponding iodides.

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-23.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-31 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Iodotrimethylsilane
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2005)
Tetrahedron Letters, 35, 5445-5445 (1994)
Iodotrimethylsilane?a versatile synthetic reagent
Olah GA, et al.
Tetrahedron, 38, 2225-2277 (1982)
Go Hirai et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(10), 2647-2651 (2004-04-28)
Zoanthamines are a family of marine alkaloids that have complex heptacyclic structures and are reported to be interleukin-6 modulators. While the structure of zoanthamines, especially the ABC-ring portion, is similar to that of steroids, the CDEFG-ring portion, composed of aminoacetal
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Viral immunology, 28(5), 248-254 (2015-04-30)
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