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Sigma-Aldrich

3-(Methylthio)propionaldehyde

96%

Synonyme(s) :

3-(Methylmercapto)propionaldehyde, 3-(Methylthio)propanal, Methional, NSC 15874

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About This Item

Formule linéaire :
CH3SCH2CH2CHO
Numéro CAS:
3268-49-3
Poids moléculaire :
104.17
Numéro Beilstein :
1739289
Numéro CE :
221-882-5
Numéro MDL:
MFCD00007022
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856764
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Pression de vapeur

760 mmHg ( 165 °C)

Pureté

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.483 (lit.)

Point d'ébullition

165-166 °C (lit.)

Densité

1.043 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CSCCC=O

InChI

1S/C4H8OS/c1-6-4-2-3-5/h3H,2,4H2,1H3

Clé InChI

CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-(Methylthio)propionaldehyde (methional) is the major product of chemical methionine conversion via Strecker degradation in food.

Application

3-(Methylthio)propionaldehyde has been used as a reactant in:
  • Oxidative coupling and chemoselective oxidation
  • Intermolecular alkyne hydroacylation reactions
  • Oxidation of sulfides to sulfoxides
It can also be used as a biosynthetic precursor of ethylene.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

165.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

74 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Ethylene formation from methional.
W A Pryor et al.
Biochemical and biophysical research communications, 81(2), 498-503 (1978-03-30)
M M W Etschmann et al.
Applied microbiology and biotechnology, 80(4), 579-587 (2008-07-04)
Yeasts can convert amino acids to flavor alcohols following the Ehrlich pathway, a reaction sequence comprising transamination, decarboxylation, and reduction. The alcohols can be further derivatized to the acetate esters by alcohol acetyl transferase. Using L: -methionine as sole nitrogen
M Murata et al.
Japanese journal of cancer research : Gann, 90(3), 268-275 (1999-06-08)
Adduct formation has been considered to be a major causal factor of DNA damage by carcinogenic heterocyclic amines. By means of experiments with 32P-labeled DNA fragments and an electrochemical detector coupled to a high-pressure liquid chromatograph, we investigated whether the
Rong Di et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 51(19), 5695-5702 (2003-09-04)
The primary flavor compound in potato, methional, is synthesized from methionine by the Strecker degradation reaction. A major problem associated with potato processing is the loss of methional. Methional or its precursor, methionine, is not added back during potato processing
D Perrin et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 377(2), 266-272 (2000-06-14)
Both peroxynitrous acid and peroxynitrite react with methionine, k(acid) = (1.7 +/- 0.1) x 10(3) M(-1) s(-1) and k(anion) = 8.6 +/- 0.2 M(-1) s(-1), respectively, and with N-acetylmethionine k(acid) = (2.8 +/- 0.1) x 10(3) M(-1) s(-1) and k(anion)
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