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Sigma-Aldrich

Catecholborane solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5BO2
Numéro CAS:
274-07-7
Poids moléculaire :
119.91
Numéro Beilstein :
972072
Numéro MDL:
MFCD00005846
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24853519
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.958 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

Clé InChI

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Catecholborane solution can be used as a reducing agent in the Ti-catalyzed reduction of aromatic ketones to alcohols. It can also be used as a reagent for the hydroboration of diene/triene compounds.

Informations légales

Made under U.S. Pat. No. 6,204,405.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Synthetic Communications, 24, 1019-1019 (1994)
Asymmetric Reduction of Ketones with Catecholborane Using 2, 6-BODOL Complexes of Titanium (IV) as Catalysts
Sarvary I, et al.
Chemistry?A European Journal , 7, 2158-2166 (2001)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1673-1673 (1993)
New synthetic strategy targeting well-defined alpha, omega-telechelic polymethylenes with hetero bi-/tri-functionalities via polyhomologation of ylides initiated by new organic boranes based on catecholborane and post functionalization
Xu F, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 6, 69828-69835 (2016)
Chemical Reviews, 91, 1179-1179 (1991)

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