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Sigma-Aldrich

1-Acetylimidazole

98%

Synonyme(s) :

1-(1H-Imidazol-1-yl)ethan-1-one, 1-(1H-Imidazol-1-yl)ethanone, 1-Acetyl-1H-imidazole, N-Acetylimidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6N2O
Numéro CAS:
2466-76-4
Poids moléculaire :
110.11
Numéro Beilstein :
108425
Numéro CE :
219-577-7
Numéro MDL:
MFCD00005287
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24849704
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

99-105 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)n1ccnc1

InChI

1S/C5H6N2O/c1-5(8)7-3-2-6-4-7/h2-4H,1H3

Clé InChI

VIHYIVKEECZGOU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Rate of solvolysis of 1-acetylimidazole in acid solutions was evaluated. Reaction of 1-acetylimidazole with orthophosphate and adenosine-5′-phosphate has been reported.

Application

1-Acetylimidazole was used as acetylation reagent for amino groups. It was also employed for acetylation of histones.
Relatively specific reagent for tyrosyl residue acetylation. Reagent used in the synthesis of annulated imidazole derivatives.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW0543
MKCT0958
MKCT6300
MKCT6299
MKCT6298

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Chemische Berichte, 125, 1939-1939 (1992)
The Reaction of 1-Acetylimidazole with Orthophosphate*.
Brinigar WS and Knaff DB.
Biochemistry, 4(3), 406-409 (1965)
I Wells et al.
Biochemistry, 31(40), 9520-9525 (1992-10-13)
Treatment of prostaglandin endoperoxide (PGH) synthase apoprotein with a 100- or 1000-fold excess of N-acetylimidazole (NAI) led to time-dependent inactivation of both cyclooxygenase and peroxide activities. Reconstitution of apoprotein with heme prior to incubation with NAI substantially protected the enzyme
Variation of the nuclear, subnuclear and chromosomal flavanol deposition in hemlock and rye.
Feucht W, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 8(7), 635-650 (2007)
The Solvolysis of 1-Acetylimidazole in Concentrated Acid and Salt Solutions.
Marburg S and Jencks WP.
Journal of the American Chemical Society, 84(2), 232-239 (1962)
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