227056
N,N-Diméthylformamide
anhydrous, 99.8%
Synonyme(s) :
DMF, NSC 5356
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About This Item
Formule linéaire :
HCON(CH3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
73.09
Numéro Beilstein :
605365
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21
Produits recommandés
Qualité
anhydrous
Niveau de qualité
Densité de vapeur
2.5 (vs air)
Pression de vapeur
2.7 mmHg ( 20 °C)
Pureté
99.8%
Forme
liquid
Température d'inflammation spontanée
833 °F
Limite d'explosivité
15.2 %
Impuretés
<0.005% water
Résidus d'évap.
<0.0005%
Indice de réfraction
n20/D 1.430 (lit.)
pH
7 (20 °C, 200 g/L)
Point d'ébullition
153 °C (lit.)
Pf
−61 °C (lit.)
Densité
0.944 g/mL (lit.)
Chaîne SMILES
[H]C(=O)N(C)C
InChI
1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
Clé InChI
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
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Description générale
Le N,N-diméthylformamide (DMF) est un solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques. Le DMF est un solvant utile permettant d′isoler la chlorophylle des tissus végétaux. C′est un réactif fréquemment employé en synthèse organique. Il peut avoir plusieurs rôles dans diverses réactions : solvant, agent déshydratant, agent réducteur et catalyseur par exemple. Il sert d′élément constitutif multi-usages pour la synthèse de substances contenant les groupes fonctionnels O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique. Il sert également de précurseur multi-usage dans des réactions de formylation, d′amination, d′aminocarbonylation, d′amidation et de cyanation.
Application
Le N,N-diméthylformamide (anhydre) a servi de solvant dans la synthèse d′un conjugué cytotoxique à base de LH-RH (hormone de libération de l'hormone lutéinisante) associant l′AN-152 (produit chimiothérapeutique) et le fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)-4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène]. Il peut être utilisé comme milieu solvant pour les diverses réactions de réduction en chimie organique.
Le DMF a été utilisé comme solvant dans les situations suivantes :
- Synthèse en plusieurs étapes de L-azidohomoalanine (L-Aha) durant la substitution du mésylate par de l′azoture de sodium.
- Synthèse d′un conjugué phosphine-FLAG®, un réactif de détection pour le marquage métabolique des glycanes.
- Synthèse de 6-azidofucose per-O-acétylé, un sucre azido per-O-acétylé.
Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes
Conditionnement
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Informations légales
FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
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Description
Tarif
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Description
Tarif
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Classification des risques
Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B
Code de la classe de stockage
3 - Flammable liquids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 2
Point d'éclair (°F)
135.5 °F - closed cup
Point d'éclair (°C)
57.5 °C - closed cup
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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