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Sigma-Aldrich

Vancomicina hydrochloride from Streptomyces orientalis

BioReagent, suitable for plant cell culture

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Número de CAS:
1404-93-9
Peso molecular:
1485.71
Beilstein/REAXYS Number:
3704657
UNSPSC Code:
10171502
NACRES:
NA.72

biological source

Streptomyces orientalis

product line

BioReagent

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

technique(s)

cell culture | plant: suitable

color

, off-white to brown or White to orange-brown

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to dark yellow (and Very Faint Orange to Faint Orange)

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

application(s)

agriculture

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

InChI key

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

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General description

Estructura química: glucopéptido
La vancomicina es un heptapéptido.

Application

El clorhidrato de vancomicina de Streptomyces orientalis se ha utilizado como:
  • antibiótico en la determinación de las concentraciones inhibidoras mínimas (MIC) Streptomyces coelicolor
  • en el tratamiento de las moscas de la arena infectadas por Leishmania
  • en el tratamiento antibiótico combinado en ratones con asma inducido

Biochem/physiol Actions

La vancomicina se utiliza para tratar las infecciones por Staphylococcus aureus resistente a meticilina (MRSA) y a la ventriculitis estafilocócica asociada a una cirugía de derivación. Puede provocar reacciones de hipersensibilidad como la anafilaxis y el síndrome del cuello rojo. La vancomicina se utiliza también para tratar la trombocitopenia e induce reacción medicamentosa con eosinofilia y síntomas sistémicos (DRESS) con su uso.
Modo de acción: inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos.

Espectro antimicrobiano: activo contra las bacterias grampositivas

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H317,H334

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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