V2002

Vancomicina hydrochloride from Streptomyces orientalis

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

• Sinónimos: Vancomicina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ · HCl
• Número CAS: 1404-93-9
• Peso molecular: 1485.71
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 24900723
• UNSPSC Code: 51282703
• Beilstein/REAXYS Number: 3704657

Propiedades

• InChI: 1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1
• SMILES string: Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4
• InChI key: LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N
• biological source: Streptomyces orientalis
• form: powder
• storage condition: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• concentration: ≥900 μg/mg (as vancomycin base)
• color: , off-white to brown or White to orange-brown
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria
• mode of action: cell wall synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• Quality Level: 200

Descripción

General description

La vancomicina es un antibiótico glucopeptídico no ribosómico caracterizado por su estructura glucosilada, ramificada y tricíclica. A diferencia de los antibióticos beta-lactámicos, la vancomicina actúa inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana en una etapa más temprana. Su espectro de actividad se dirige principalmente contra bacterias aerobias y anaerobias grampositivas, abarcando una amplia gama de aislamientos, como los que exhiben resistencia a los βlactámicos. La vancomicina es notablemente eficaz contra microorganismos grampositivos como Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, el género Actinomyces y el género Lactobacillus. Demuestra una eficacia excepcional en la lucha contra el Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA). Además, la vancomicina es una herramienta valiosa para prevenir la proliferación de contaminantes bacterianos en estudios relacionados con la biología celular y la bioquímica.

Application

Se ha utilizado el clorhidrato de vancomicina de Streptomyces orientalis:

• en la investigación de los efectos del agotamiento de Firmicutes y Bacteroidetes inducido por antibióticos sobre la desregulación de la homeostasis energética en la obesidad[1]
• en la investigación de aislados de Escherichia coli no productora de la toxina Shiga O157 procedente de granjas bovinas[2]
• para investigar la sensibilidad antimicrobiana de cepas de Bifidobacterium en varios organismos[3]

Biochem/physiol Actions

El antibiótico vancomicina es un glucopéptido que bloquea la biosíntesis de la pared celular bacteriana al nivel de la biosíntesis del peptidoglucano. Inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos. Es eficaz contra las bacterias grampositivas. La vancomicina altera también la permeabilidad de la membrana celular bacteriana y la síntesis del ARN.

La vancomicina ejerce sus efectos antibacterianos formando enlaces no covalentes con el undecaprenil-(muramil-glucosaminil)-pentapéptido, un precursor crucial en la biosíntesis de las paredes celulares bacterianas. Esta interacción altera la síntesis de peptidoglucanos, interfiriendo en los procesos de transglucosilación y transpeptidación que son esenciales para la construcción de la pared celular bacteriana. En consecuencia, la integridad de la pared celular se ve afectada, lo que lleva a la lisis celular. Además, la vancomicina aumenta la permeabilidad de la pared celular bacteriana y dificulta la síntesis de ARN.

Modo de acción: inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos.

Espectro antimicrobiano: activo contra las bacterias grampositivas

Features and Benefits

• Eficaz contra una amplia gama de bacterias grampositivas, como los MRSA
• Se utiliza habitualmente en aplicaciones de biología celular y bioquímica

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado.

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Información de seguridad

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H334
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
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• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves