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MilliporeSigma

M1388

Sigma-Aldrich

Meclocycline sulfosalicylate salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H21ClN2O8 · C7H6O6S
Número de CAS:
Peso molecular:
695.05
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
51284010
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

color

yellow-green powder

solubility

methanol: 10 mL, clear, very dark yellow (200 mg + 10 mL MeOH)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

SMILES string

OC(=O)c1cc(ccc1O)S(O)(=O)=O.CN(C)[C@H]2[C@@H]3[C@@H](O)C4C(=C)c5c(Cl)ccc(O)c5C(=O)C4=C(O)[C@]3(O)C(=O)C(C(N)=O)=C2O

InChI

1S/C22H21ClN2O8.C7H6O6S/c1-6-9-7(23)4-5-8(26)11(9)16(27)12-10(6)17(28)14-15(25(2)3)18(29)13(21(24)32)20(31)22(14,33)19(12)30;8-6-2-1-4(14(11,12)13)3-5(6)7(9)10/h4-5,10,14-15,17,26,28-30,33H,1H2,2-3H3,(H2,24,32);1-3,8H,(H,9,10)(H,11,12,13)/t10?,14-,15+,17+,22+;/m1./s1

InChI key

FYSVKUUNXYGFLA-FRGFDCQGSA-N

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General description

Chemical structure: tetracycline

Application

Meclocycline is a tetracycline antibiotic. It is used topically for skin infections[1]. It is used to study papulopustular acne and to study the effectiveness of oral versus topical administration[2][3].

Biochem/physiol Actions

Meclocycline sulfosalicylate prevents bacterial protein synthesis through 30S ribosome-mediated chain elongation and blocks amino-acyl tRNA A-site binding.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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R S Stern et al.
Archives of dermatology, 120(12), 1571-1578 (1984-12-01)
We used cost-effectiveness analysis to compare the costs, risks, and benefits of two strategies for clearing papulopustular acne; topical therapy alone as initial therapy or a combination of systemic antibiotics and topical agents used at the first visit. Patients treated
J V Hirschmann
Archives of dermatology, 124(11), 1691-1700 (1988-11-01)
Topical antibiotics are safe and effective in certain conditions, primarily acne, rosacea, and nasal carriage of Staphylococcus aureus. They are useful in impetigo only when it is of limited extent. Their efficacy in other pyodermas is unclear, although mupirocin is
The use of antibiotics in acne therapy: oral or topical administration?
E A Eady et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 10(2), 89-115 (1982-08-01)

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