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https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/162/885/d9891pis.pdf
D9891
Doxiciclina hyclate
Sinónimos:
Clorhidrato de doxiciclina hemietalonato hemihidratado
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H24N2O8 · HCl · 0.5H2O · 0.5C2H6O
Número de CAS:
Peso molecular:
512.94
Beilstein/REAXYS Number:
5702728
MDL number:
UNSPSC Code:
51284027
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85
Productos recomendados
biological source
synthetic
Quality Level
assay
≥93.5% (HPLC)
95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)
form
powder
storage condition
(Tightly closed. Dry. )
color
yellow to yellow-green
antibiotic activity spectrum
Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma
parasites
mode of action
protein synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
SMILES string
Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58
InChI
1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1
InChI key
HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N
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General description
El hiclato de doxiciclina, un antibiótico sintético de tetraciclina, demuestra una actividad antimicrobiana de amplio espectro contra varias bacterias al unirse a las subunidades ribosómicas 30S y posiblemente las 50S. Esta unión altera el enlace entre el aminoacil-ARNt y el complejo ARNm-ribosoma, inhibiendo con eficacia la síntesis de proteínas bacterianas y deteniendo así el crecimiento y la replicación.
Más allá de sus efectos antimicrobianos, el hiclato de doxiciclina actúa como un inhibidor de las metaloproteinasas de matriz (MMP), enzimas cruciales para la descomposición del colágeno en los tejidos conjuntivos. Estudios sobre la erosión corneal y la artritis reumatoide demuestran su reducción significativa en los niveles de MMP-9 y MMP-8, respectivamente. Esta propiedad inhibidora de la MMP contribuye a preservar la integridad del colágeno, evitando la degradación excesiva del tejido y propiciando su reparación.
En biología celular, el hiclato de doxiciclina afecta a las células musculares lisas, mejorando la adhesión e influyendo en la reorganización de las matrices de colágeno fibrilar. Su influencia en la expresión del genoma del apicoplasto en Plasmodium falciparum, el parásito causante del paludismo, añade una dimensión de importancia en la investigación de enfermedades infecciosas. Además, la inhibición de la formación de tejidos en estudios en ratas contribuye a su relevancia en la comprensión del desarrollo tisular.
Por otra parte, el hiclato de doxociclina tiene potencial en la investigación metabolómica, y sus efectos se consideran multifacéticos en varios procesos celulares. En el contexto más amplio de la investigación bioquímica, sus acciones versátiles lo convierten en una herramienta valiosa para investigar mecanismos moleculares y vías de señalización.
Más allá de sus efectos antimicrobianos, el hiclato de doxiciclina actúa como un inhibidor de las metaloproteinasas de matriz (MMP), enzimas cruciales para la descomposición del colágeno en los tejidos conjuntivos. Estudios sobre la erosión corneal y la artritis reumatoide demuestran su reducción significativa en los niveles de MMP-9 y MMP-8, respectivamente. Esta propiedad inhibidora de la MMP contribuye a preservar la integridad del colágeno, evitando la degradación excesiva del tejido y propiciando su reparación.
En biología celular, el hiclato de doxiciclina afecta a las células musculares lisas, mejorando la adhesión e influyendo en la reorganización de las matrices de colágeno fibrilar. Su influencia en la expresión del genoma del apicoplasto en Plasmodium falciparum, el parásito causante del paludismo, añade una dimensión de importancia en la investigación de enfermedades infecciosas. Además, la inhibición de la formación de tejidos en estudios en ratas contribuye a su relevancia en la comprensión del desarrollo tisular.
Por otra parte, el hiclato de doxociclina tiene potencial en la investigación metabolómica, y sus efectos se consideran multifacéticos en varios procesos celulares. En el contexto más amplio de la investigación bioquímica, sus acciones versátiles lo convierten en una herramienta valiosa para investigar mecanismos moleculares y vías de señalización.
Application
El hiclato de doxiciclina es un derivado sintético de la oxitetraciclina. Se ha utilizado para eliminar Borrelia burgdorferi y Anaplasma phagocytophilum en roedores reservorios y para eliminar las garrapatas Ixodes scapularis[1]. Es un inhibidor de amplio espectro utilizado para inhibir las metaloproteinasas de la matriz[2] (MMP), como la colagenasa de tipo 1 en estudios de cicatrización de heridas y remodelación tisular.
Biochem/physiol Actions
Modo de acción: El hiclato de doxicilina inhibe la respuesta inflamatoria a la enfermedad de Lyme, causada por la espiroqueta Borrelia burgdorferi
. Espectro de actividad: Eficaz contra un inhibidor de amplio espectro de las metaloproteinasas de la matriz in vivo.
. Espectro de actividad: Eficaz contra un inhibidor de amplio espectro de las metaloproteinasas de la matriz in vivo.
Features and Benefits
- Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
- Ideal para investigación en biología celular, metabolómica y bioquímica.
Other Notes
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Referencia del producto
Descripción
Precios
signalword
Warning
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
Storage Class
11 - Combustible Solids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Does this powder if stored in dark at 4 degree expires? Doxycycline hyclate, Product D9891
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How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?
1 answer-
Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf
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How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?
1 answer-
If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdfHelpful?
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What is the expiration date of Doxycycline hyclate(powder, not solution) from the date of purchase?
1 answer-
This product is not assigned an expiration date. It is assigned a recommended retest date of approximately 3.5 years after the quality release date. A recommended retest date is the period of time during which the product is expected to remain within established stability specifications, provided that it has been stored under defined conditions. After the Retest Date, product samples should be examined to ensure that the product is still in compliance with the established specifications. For more information, you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.
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Once reconstituted in water, can Doxycycline hyclate be stored long-term at -20°C ?
1 answer-
Aqueous solutions of Doxycycline are light sensitive and should be used within 48 hours. The long term stability of aqueous solutions at -20°C has not been evaluated. However, the Doxycycline HCl Ready Made solution is prepared at 100 mg/ml in DMSO. This product is assigned a shelf life of 1 year and is stored at -20°C. See the links below to review the product datasheet for D9891, as well as a sample Certificate of Analysis for the Ready Made Solution, D3072.
Datasheet, D9891
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/162/885/d9891pis.pdfSample Certificate, D3072
https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/D3072-1ML0000229139.pdfHelpful?
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What type of activity does Product D9891, Doxycycline hyclate, exhibit?
1 answer-
Doxycycline is a broad spectrum antibiotic and bacteriostatic agent against gram positive/negative bacteria and it has antiprotozoal activity.
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At what concentration should I use D9891, Doxyclycline hyclate, for cell culture?
1 answer-
Doxycycline is often used in culture at a concentration of 0.1-12 μg/ml.
Helpful?
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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The name of Product D9891 is Doxycycline hyclate. What does hyclate mean?
1 answer-
Hyclate is the United States Adopted Names (USAN) approved contraction for monohydrochloride hemiethanolate hemihydrate.
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Is doxycycline hyclate soluble in DMSO?
1 answer-
According to literature sources, doxycycline hyclate is soluble in DMSO at a concentration of 100 mM.
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