SMB00504

左旋葡萄糖酮

≥95% (GC)

• 同義詞: (1S,5R)-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮, 1,6-脱水-3,4-双脱氧十六烷-3-烯吡喃-2-酮糖, 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮
• 經驗公式（希爾表示法）: C₆H₆O₃
• CAS號碼: 37112-31-5
• 分子量：: 126.11
• MDL號碼: MFCD00191664
• 分類程式碼代碼: 12352201
• PubChem物質ID: 329825031
• NACRES: NA.25

屬性

• 化驗: ≥95% (GC)
• 形狀: liquid
• 儲存溫度: 2-8°C
• SMILES 字串: [H][C@]1(C=CC2=O)CO[C@]2([H])O1
• InChI: 1S/C6H6O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-,6+/m0/s1
• InChI 密鑰: HITOXZPZGPXYHY-UJURSFKZSA-N

描述

一般說明

在实验室中，左旋葡萄糖酮(1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-D-甘油-己-3-烯吡喃糖-2-酮糖，LGO)可由H₃PO₄处理的Kraft废纸通过热解合成。[1] 它也可由酸处理的纤维素和纸通过热解合成。[2] 它在多种催化剂存在下可与丙二酸二乙酯、氰基乙酸乙酯、2-硝基丙烷和2-甲基环己酮进行Michael加成反应，得到4-取代的左旋葡萄糖酮衍生物（具有D-赤式构象）。[3] 磁性超强酸(SO₄^-2/TiO₂-Fe₃O₄)介导的纤维素和杨木的热解可用于LGO的选择性合成。[4]

應用

左旋葡萄糖酮可用于以下物质的合成：

• 多种脱氧、酮和支链糖[1]
• 4-硫代和4-取代糖衍生物[2]
• 羟基二甲基壬酮的天然立体异构体[5]

安全資訊

• 象形圖: GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H302,H319
• 防範說明: P264 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313 - P501
• 危險分類: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2
• 儲存類別代碼: 10 - Combustible liquids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable