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Sigma-Aldrich

(-)-Ipc2B(烯丙基)硼烷

1 M in pentane

同義詞:

(-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼

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About This Item

線性公式:
(C10H17)2BCH2CH=CH2
CAS號碼:
分子量::
326.37
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352002
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22
暫時無法取得訂價和供貨情況

光學活性

[α]20/D −35 to ±5°, c = 1

品質等級

濃度

1 M in pentane

bp

35-36 °C

密度

0.638 g/mL at 25 °C

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

C[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@@H]3C[C@@H]4C[C@H]([C@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m1/s1

InChI 密鑰

ZIXZBDJFGUIKJS-RLEROFIGSA-N

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應用

方便、无盐且稳定的手性烯丙基硼烷溶液,用于醛的不对称烯丙基化反应,生成手性高烯丙醇。[1][2]

其他說明

本品冷却储藏时可能会变浑浊,不影响使用
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.[3]

訊號詞

Danger

危險分類

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Central nervous system, Respiratory system

儲存類別代碼

3 - Flammable liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

-56.2 °F - closed cup

閃點(°C)

-49 °C - closed cup

個人防護裝備

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Aldrichimica Acta, 25, 23-23 (2002)
Stereoselective Synthesis of 2, 6?Disubstituted Piperidines Using the Iridium?Catalyzed Allylic Cyclization as Configurational Switch: Asymmetric Total Synthesis of (+)?241 D and Related Piperidine Alkaloids.
Gnamm, Christian, et al.
European Journal of Chemistry, 15.9, 2050-2054 (2009)
Enantio-and diastereoselective synthesis of ?-substituted-?-aminoboronic esters from nitriles
Ramachandran, P. Veeraraghavan, et al.
Tetrahedron Letters, 54.36, 4830-4833 (2013)
Catalysis?Based Total Synthesis of Latrunculin B
Furstner, Alois, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 115.43, 5516-5518 (2003)
Versatile route to 2, 6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine.
Matsushima, Yoshitaka, et al.
J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1.6, 569-577 (2001)

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