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(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮

97%

• 同義詞: (2S,5S)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯甲基-4-咪唑烷酮, (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
• 經驗公式（希爾表示法）: C₁₅H₂₂N₂O
• CAS號碼: 346440-54-8
• 分子量：: 246.35
• MDL號碼: MFCD03426982
• 分類程式碼代碼: 12352005
• PubChem物質ID: 24884185
• NACRES: NA.22

屬性

• 化驗: 97%
• 形狀: solid
• mp: 93-100 °C (lit.)
• 官能基: phenyl
• SMILES 字串: CN1[C@H](N[C@@H](Cc2ccccc2)C1=O)C(C)(C)C
• InChI: 1S/C15H22N2O/c1-15(2,3)14-16-12(13(18)17(14)4)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9,12,14,16H,10H2,1-4H3/t12-,14-/m0/s1
• InChI 密鑰: SKHPYKHVYFTIOI-JSGCOSHPSA-N

描述

一般說明

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是一种手性咪唑啉酮有机催化剂，由MacMillan及其同事开发。[1]

應用

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是第二代麦克米伦催化剂，可作为手性有机催化剂用于：

• 手性转化反应，包括Friedel-Crafts反应和Mukaiyama-Michael反应。[2]
• 通过不对称多米诺Knoevenagel/Diels-Alder反应制备取代螺环烯三酮。[3]
• 通过醛-醛醇醛缩合反应不对称合成β-羟基醛及其二甲基缩醛。[4]
• 使用N-氟苯磺酰胺作为氟化剂，对醛进行对映选择性α-氟化。[5]
• 通过(三烷基甲硅烷氧基)戊二烯醛与呋喃的[4+3]环加成，立体选择性地制备（氧代甲基）氧杂双环[3.2.1]辛烯酮和三环吡咯。[6]

用不对称催化的无金属有机催化剂技术。催化不对称吲哚烷基化、Friedel-Crafts烷基化和高对映体过量的多种共轭加成反应。[7]

特點和優勢

MacMillan咪唑啉酮有机催化剂的优点：[1]

• 在众多的变换中具有优越的对映控制
• 低催化剂负载量下的高活性
• 非凡的官能团耐受性

法律資訊

适用美国专利 6,369,243 和相关专利。仅供研究使用。

安全資訊

• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)