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4-氰基苯基硼酸

≥95%

• 同義詞: 4-氰基苯硼酸
• 線性公式: NCC₆H₄B(OH)₂
• CAS號碼: 126747-14-6
• 分子量：: 146.94
• MDL號碼: MFCD01318968
• 分類程式碼代碼: 12352103
• PubChem物質ID: 24874205
• NACRES: NA.22

屬性

• 品質等級: 100
• 化驗: ≥95%
• mp: >350 °C (lit.)
• 官能基: nitrile
• SMILES 字串: OB(O)c1ccc(cc1)C#N
• InChI: 1S/C7H6BNO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-4,10-11H
• InChI 密鑰: CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N

描述

應用

4-氰基苯硼酸可作为反应物参与：

• 钯催化的水相Suzuki-Miyaura交叉偶联。[1]
• 钌催化无环胺的苄基 sp³ 碳与芳基硼酸盐的直接芳基化。[2]
• 无配体铜催化的硝基芳烃与芳基硼酸的偶联。[3]
• 高氯酸铁促进富勒烯与各种芳基硼酸的反应，得到富勒烯基硼酸酯。[4]
• 不含磷的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。[5]
• Palladacycles 作为与烯丙基钯中间体的多组分反应的有效催化剂。[6]
• Cu催化的硫醇Chan-Lam S-芳基化。[7]
• 在改性的 Suzuki 和 Still 交叉偶联反应下，与铜催化的区域选择性交叉偶联反应。[8]
• 存在碳酸二甲酯溶剂的情况下的无金属联芳基偶联反应。[9]
• 不存在碱的情况下与五价三芳基二乙酸锑的Suzuki 交叉偶联反应。[10]

它还可用于制备：

• 喜巴辛类似物，作为凝血酶受体拮抗剂和潜在的抗血小板药物。[11]
• 三磺化杯芳烃上限磺胺嘧啶，以及具有三甲基赖氨酸表观遗传标记的络合物。[12]
• 抗疟疾化合物，通过 Suzuki 交叉偶联反应制得。[13]
• 脱氧尿苷衍生物。[1]

作为反应物，参与以下反应：

• 氧化羟基化
• 三氟甲基化
• 1,4-加成反应

合成以下抑制剂的前体，例如：

• Tpl2 激酶抑制剂
• 用于治疗疼痛的 P2X7 拮抗剂

其他說明

含有不定量的酸酐。

安全資訊

• 象形圖: GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H315,H319,H335
• 防範說明: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危險分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• 標靶器官: Respiratory system
• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)