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Sigma-Aldrich

(1S,2R) -(−)-顺式-1-氨基-2-茚满醇

99%

同義詞:

(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C9H11NO
CAS號碼:
分子量::
149.19
Beilstein:
4292559
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352116
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22
暫時無法取得訂價和供貨情況

化驗

99%

形狀

powder

光學純度

ee: 99% (GLC)

mp

118-121 °C (lit.)

官能基

hydroxyl

SMILES 字串

N[C@@H]1[C@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m1/s1

InChI 密鑰

LOPKSXMQWBYUOI-BDAKNGLRSA-N

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一般說明

1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇是茚地那韦的一种主要成分,而茚地那韦是一种有效的HIV(人类免疫缺陷病毒)蛋白酶抑制剂。[1]

應用

1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇可被用于制备:
  • 通过与(E,E)-4-氧代-2-[((2,6,6-三甲基环己-1-烯基)乙烯基]丁-2-烯酸酯反应制备(-)-1,2,5,6-四氢吡啶。[2]
  • 可催化具有高对映选择性芳族酮的不对称还原的恶唑硼烷催化剂。[3]
  • (RS,1S,2R)-(-)-2,4,6-三甲基苯磺酸1-(2,4,6-三甲基苯磺酰基氨基)茚满-2-基酯.[4]
在纤溶酶II抑制的研究中用于制备基于甘露醇基的支架。 天冬氨酸蛋白酶如纤溶酶I和II是抗疟疾的新型潜在靶标。[5]

物理性質

可用于不对称合成的手性配体。[6]

法律資訊

经Sterling Pharma Solutions Limited授权进行销售。

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Cis-1-amino-2-indanol in asymmetric synthesis. Part I. A practical catalyst system for the enantioselective borane reduction of aromatic ketones.
Hong Y, et al.
Tetrahedron Letters, 35(36), 6631-6634 (1994)
Highly stereoselective asymmetric 6p-azaelectrocyclization utilizing the novel 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols: Formal synthesis of 20-epiuleine.
Tanaka K and Katsumura S.
Journal of the American Chemical Society, 124(33), 9660-9661 (2002)
Aldrichimica Acta, 31, 3-3 (1998)
Karolina Ersmark et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(17), 3723-3733 (2003-08-07)
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The Journal of Organic Chemistry, 68(18), 6894-6898 (2003)

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