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05616

Sigma-Aldrich

3-Dehydroshikimic acid

≥95.0% (HPLC)

Sinónimos:

(4S,5R)-(−)-4,5-Dihydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 5-Dehydroshikimic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H8O5
Número de CAS:
2922-42-1
Peso molecular:
172.14
Número MDL:
MFCD00216518
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
329748115
NACRES:
NA.25

Ensayo

≥95.0% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D -59.0±3.0°, c = 1 in ethanol

color

white to off-white

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O
O[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1

Clave InChI

SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N

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Aplicación

3-Dehydroshikimic acid is a biochemical intermediate from D-glucose in the synthesis of pro-catechuic acid. 3-Dehydroshikimic acid has been used in a study to describe the synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived β-ketoester. 3-Dehydroshikimic acid has also been used in studies to evaluate the shikimate biosynthetic pathway, in order to develop nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Metabolite of the shikimate pathway with a chromophore suitable for continuous spectrophotometric assay. Precursor of aromatic metabolites in microorganisms.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCF9600
BCCD0595
BCCB5782
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Jianhua Gan et al.
Biochemistry, 46(33), 9513-9522 (2007-07-26)
The shikimate biosynthetic pathway is essential to microorganisms, plants, and parasites but absent from mammals. Therefore, shikimate dehydrogenase (SD) and other enzymes in the pathway are attractive targets for developing nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs. SD catalyzes the
Verónica F V Prazeres et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(1), 191-200 (2009-11-17)
The shikimic acid pathway is essential to many pathogens but absent in mammals. Enzymes in its pathway are therefore appropriate targets for the development of novel antibiotics. Dehydroquinase is the third enzyme of the pathway, catalyzing the reversible dehydratation of
Namdeo N Bhujbal et al.
Carbohydrate research, 344(6), 734-738 (2009-03-10)
Synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived beta-ketoester is described. The polyhydroxylated beta-ketoester obtained from the hydrolysis of sugar beta-ketoester 3 was subjected to an aldol-type condensation to get 4 that on enolization, dehydration, and hydrogenation

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