A9518

Ampicilina sodium salt

• Sinónimos: D-(−)-α-Aminobencilpenicilina sodium salt
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Número de CAS: 69-52-3
• Peso molecular: 371.39
• Beilstein/REAXYS Number: 4119211
• EC Number: 200-708-1
• MDL number: MFCD00064313
• UNSPSC Code: 12352107
• PubChem Substance ID: 24891463
• NACRES: NA.76

Propiedades

• biological source: synthetic (chemical)
• Quality Level: 200
• form: powder
• color: white to off-white
• mp: 215 °C (dec.) (lit.)
• solubility: water: 50 g/L
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• application(s): agriculture
• mode of action: cell wall synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• InChI key: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Descripción

General description

La sal sódica de la ampicilina es un miembro de la familia de las β-lactamas de espectro ampliado y un derivado semisintético de la penicilina que funciona como un antibiótico de amplio espectro. Es un antibiótico β-lactámico que inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana uniéndose a las proteínas de unión a la penicilina (PBP) e inhibiendo así la síntesis de peptidoglucanos, un componente fundamental de la pared celular bacteriana. La sal sódica de la ampicilina es activa contra una amplia gama de bacterias grampositivas y gramnegativas, entre ellas, E. coli, los enterococos resistentes a la vancomicina (VRE) sensibles a los β-lactámicos, especies de enterococos resistentes a la vancomicina, Staphylococcus aureus, y Streptococcus pneumoniae. Se utiliza habitualmente en laboratorios de investigación para estudiar la resistencia a los antibióticos y las limitaciones de penetración, la sinergia entre varios antibióticos, y la selección y el mantenimiento de plásmidos recombinantes en E. coli.

Application

La sal sódica de ampicilina se ha utilizado:

• para seleccionar la resistencia a la ampicilina en células mutadas y transformadas

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: Es un antibiótico ß-lactámico que inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana al inactivar las transpeptidasas de la superficie interna de la membrana celular de la bacteria.

Modo de resistencia: La administración con ß-lactamasa rompe el anillo ß-lactámico de la ampicilina y la inactiva.

Espectro antimicrobiano: Incluye bacterias grampositivas (como la bencilpenicilina) y baterías gramnegativas (como las tetraciclinas y el cloranfenicol).

Features and Benefits

• Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
• Ideal para investigación en biología celular y bioquímica.

Caution

Se ha comunicado que este producto es estable como se suministra a 25°C y a una humedad relativa del 43 % y el 81 % durante seis semanas. Otros estudios han demostrado que la estabilidad de la ampicilina en disolución es función del pH, la temperatura y la identidad del tampón. Pierde rápidamente su actividad cuando se conserva a un pH por encima de 7. Las condiciones de almacenamiento óptimas sugeridas son 2-8°C y un pH de 3,8 - 5; en esas condiciones retuvo más del 90 % de su actividad durante una semana.

Preparation Note

Se ha comunicado que la ampicilina es ligeramente soluble en agua, prácticamente insoluble en alcohol, cloroformo, éter y aceites fijados, pero soluble en ácidos o bases diluidos. La disolución no debe esterilizarse en autoclave; una disolución de reserva debe esterilizarse mediante filtración y conservarse congelada, donde será estable durante meses.

Storage and Stability

Bien cerrado. Seco. Manténgalo bajo llave o en un área accesible solo a personas cualificadas o autorizadas

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Clase de almacenamiento (TRGS 510): Sólidos no fungibles

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Información de seguridad

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H334
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves