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23261

Sigma-Aldrich

Trichloromethyl chloroformate

≥97.0% (GC)

Sinónimos:

TCF, Diphosgene, di-Phosgene

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCOOCCl3
Número de CAS:
503-38-8
Peso molecular:
197.83
Beilstein:
970225
Número CE:
207-965-9
Número MDL:
MFCD00015553
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
57648028
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥97.0% (GC)

índice de refracción

n20/D 1.458

bp

20 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

1.639 g/mL at 20 °C

grupo funcional

chloro

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6

Clave InChI

HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Reactant for preparation of:
  • Cyclic carbamimidates using a monophosphine gold(i) catalyst
  • N-Alkenyl and cycloalkyl carbamates as dual acting histamine H3 and H4 receptor ligands
  • Prostate-specific membrane antigen-targeted anticancer prodrugs
  • Potential west nile virus protease inhibitors
  • Antibody-drug conjugates (ADCs)
  • Erythromycin A derivatives
Trichloromethyl chloroformate (TCF) is an effective alternative to phosgene. It can react with amines, amino acids and amino alcohols to give the corresponding isocyanates, isocyanato acid chlorides and isocyanato chloroformates.
TCF can also be used:
  • To synthesize N-carboxy α-amino acid anhydrides.
  • As an acylating agent to synthesize oxazolidinones from α-amino alcohols.
  • As a dehydrating agent to synthesize aromatic diisocyanides in the presence of triethylamine.

Otras notas

Easy to handle substitute for phosgene; In-situ charcoal-catalyzed decomposition to phosgene and reaction with amino acids to N-carboxy anhydrides

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H314,H330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCM1276
BCCK6163
BCCG3835
BCCD6668
BCCC5567

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Trichloromethyl chloroformate. Reaction with amines, amino acids, and amino alcohols.
Kurita K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 41(11), 2070-2071 (1976)
L.N. Pridgen et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 3231-3231 (1989)
Topics in Inorganic and General Chemistry, 24, 535-541 (1996)
K. Kunita et al.
Organic Syntheses, 59, 195-195 (1980)
R. Katakai et al.
The Journal of Organic Chemistry, 50, 715-715 (1985)
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