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Merck

U6753

Sigma-Aldrich

熊果酸

≥90%

别名:

3-羟基-(3β)-乌索-12-烯-28-酸

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C30H48O3
CAS号:
分子量:
456.70
Beilstein:
2228563
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352002
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22
化驗:
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品質等級

化驗

≥90%

mp

292 °C (dec.) (lit.)

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

[H][C@@]12CC[C@]3(C)[C@]([H])(CC=C4[C@]5([H])[C@@H](C)[C@H](C)CC[C@@]5(CC[C@@]34C)C(O)=O)[C@@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C

InChI

1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1

InChI 密鑰

WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N

基因資訊

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一般說明

熊果酸(UA)是一种羟基五环三萜酸(HPTA),具有抗菌、[1] 抗癌、[2] 抗氧化和抗炎作用。[3]它还可以促进周围神经损伤后的神经再生。[3]UA可以激活GABA能神经递质系统,从而延长睡眠持续时间。[4][GABA= γ-氨基丁酸]

應用

熊果酸可作为起始材料,用于与氯乙酸乙酯反应合成熊果酸乙氧甲酰基甲酯(ECU)。ECU可作为关键中间体,用于全合成重要的生物化合物3-乙酰基-2-[(未)取代苯基]-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-5-甲酯 3-O-乙酰基熊果酸。[5]熊果酸也可用于制备新型杂环衍生物,以便进行各种活性研究。[6]

生化/生理作用

三萜类化合物存在于苹果等各类水果中,它是一种心脏保护剂和抗肿瘤剂。由于它能够抑制淀粉样蛋白β和CD36受体之间的相互作用,因此在研究中被用作潜在的阿尔茨海默氏病治疗剂。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

580.5 °F

閃點(°C)

304.7 °C

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Ursolic acid enhances pentobarbital-induced sleeping behaviors via GABAergic neurotransmission in mice.
Jeon, SJ, et al.
European Journal of Pharmacology, 762, 443-448 (2015)
Ursolic acid induces neural regeneration after sciatic nerve injury.
Liu B, et al.
Neural Regeneration Research, 8(27), 2510-2510 (2013)
Ursolic acid protects hippocampal neurons against kainate-induced excitotoxicity in rats.
Shih YH, et al.
Neuroscience Letters, 363(2), 136-140 (2004)
Synthesis and anti-inflammatory activity of 3-acetyl-2-[(un) substituted phenyl]-2, 3-dihydro-1, 3, 4-oxadiazol-5-methyl 3-O-acetylursolate
Ding-Ju Y, et al.
Chinese Journal of Organic Chemistry, 28(6), 1055-1060 (2008)
Aljawharah AlQathama et al.
Biomolecules, 10(6) (2020-06-18)
We evaluate how 3-acetylation modulates the in vitro activity of ursolic acid in melanoma cells alone or in combination treatments with quercetin. Anti-proliferative studies on A375 cells and adult human dermal fibroblasts included analyses on cell cycle distribution, caspase activity

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