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704415

Sigma-Aldrich

乙烯基硼酸 MIDA 酯

97%

别名:

6-甲基-2-乙烯基-1,3,6,2-二氧氮杂硼烷-4,8-二酮

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C7H10BNO4
CAS号:
1104636-73-8
分子量:
182.97
MDL编号:
MFCD11656092
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
329762451
NACRES:
NA.22

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质量水平

100

方案

97%

表单

powder

mp

152-156 °C

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)C=C

InChI

1S/C7H10BNO4/c1-3-8-12-6(10)4-9(2)5-7(11)13-8/h3H,1,4-5H2,2H3

InChI key

MGRQGYAVASCCAK-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯与其他甲基亚氨二乙酸硼酸酯一样，能在水基条件下控制、原位缓慢释放硼酸，允许经典挑战性基质的交叉耦合。[1][2]

应用

MIDA 硼酸盐作为稳定的硼酸替代物，用于典型挑战性交叉偶联反应

与 MIDA 硼酸盐发生 Suzuki 交叉偶联反应
  • 乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯是一种空气和色谱稳定的硼酸替代品，用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。它还可用于 Heck 和氧化 Heck 反应，以及烯烃复分解反应，产生交叉偶联产物。[1][2]
  • 它与多种常用合成试剂相容，允许功能化合成结构复杂的硼酸替代物。[1][3]
  • 分别经环丙烷化和环氧化反应得到相应的 MIDA 环丙烷和环氧乙烷。[3][4][5]
  • 它可作为强效细胞毒素 Leiodermatolide[6] 的大规模合成和 (−)-Blepharocalyxin D 的全合成的主要试剂之一。[7]

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
SHBP2460
SHBL0979
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(1-Bromovinyl)-MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis.
Woerly EM, et al.
Tetrahedron, 69(36), 7732-7740 (2013)
Synthesis of trans-2-(Trifluoromethyl) cyclopropanes via Suzuki reactions with an N-methyliminodiacetic acid boronate.
Duncton MA and Singh R.
Organic Letters, 15(17), 4284-4287 (2013)
Synthesis, molecular editing, and biological assessment of the potent cytotoxin leiodermatolide.
Mailhol D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(44), 15719-15729 (2014)
Vinyl MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis.
Uno BE, et al.
Tetrahedron, 65(16), 3130-3138 (2009)
A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates.
Knapp DM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(20), 6961-6963 (2009)
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