638439

2-(二叔丁基膦)联苯

97%

• 别名: (2-联苯基)二-叔丁基膦, 2-(二-叔-丁基膦基)联苯, JohnPhos
• 线性分子式: C₆H₅C₆H₄P[C(CH₃)₃]₂
• CAS号: 224311-51-7
• 分子量: 298.40
• Beilstein: 8322131
• MDL编号: MFCD01862440
• UNSPSC代码: 12352002
• PubChem化学物质编号: 24882938
• NACRES: NA.22

属性

• 方案: 97%
• 反应适用性: reaction type: Cross Couplings; reagent type: ligand; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reagent type: ligand; reaction type: C-X Bond Formation; reagent type: ligand; reaction type: Heck Reaction; reagent type: ligand; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
• mp: 86-88 °C (lit.)
• 官能团: phosphine
• SMILES字符串: CC(C)(C)P(c1ccccc1-c2ccccc2)C(C)(C)C
• InChI: 1S/C20H27P/c1-19(2,3)21(20(4,5)6)18-15-11-10-14-17(18)16-12-8-7-9-13-16/h7-15H,1-6H3
• InChI key: CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N

说明

一般描述

JohnPhos 是Buchwald空间庞大的二芳基膦配体。它是一种反应性二烷基联芳基膦配体，可催化碳-氮键形成反应。[1]带有JohnPhos作为配体的金催化剂的配位化学已通过NMR光谱进行了研究。[2]

了解更多有关Buchwald膦配体的信息

应用

JohnPhos是一种庞大的膦配体，在以下研究中被用作催化剂：

• 未活化的内部炔烃的氢苯氧基化。[3]
• 微波介导的苄基溴的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[4]
• 新型咪唑并[1,2-a]吡啶药物的合成，其对疱疹病毒具有强效活性。[5]
• 将乙烯基溴与肼进行Barluenga′s偶联。[5]
• Pd催化的α,α--二取代-3-噻吩甲醇的2,3-二芳基化（通过裂解CH和CC键）。[6]

作为配体，其用于芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的胺化。

可催化：

• 二烷氧基苯甲酸与二芳基二硫化物或二芳基二硒醚的脱羧交叉偶联
• 通过N-烯丙基-N-芳基脲的分子内加氢胺化，立体选择性制备咪唑烷酮
• 烯烃与芳基氯化物的区域选择性芳基化
• 用于合成多不饱和大环内酯的交叉偶联反应
• 区域选择性 O-烷基化反应
• Sonogashira型交叉偶联

钯催化的Stille交叉偶联反应所用的大位阻联芳基膦配体。[7]

安全信息

• 储存分类代码: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): Not applicable
• 闪点(°C): Not applicable
• 个人防护装备: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)