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Sigma-Aldrich

反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯

95%

别名:

Danishefsky 二烯

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About This Item

线性分子式:
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
CAS号:
54125-02-9
分子量:
172.30
Beilstein:
1616761
MDL编号:
MFCD00008498
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
24852745
NACRES:
NA.22

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方案

95%

表单

liquid

杂质

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

折射率

n20/D 1.454 (lit.)

沸点

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

密度

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

ether

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

InChI key

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

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一般描述

反式-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯是一种官能化的Diels-Alder二烯[1][2]。研究了反式-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky二烯）与1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的Mukaiyama-Michael型加成/杂环化反应[3]。已经报道了介孔无机/金属有机杂化材料催化苯甲醛与Danishefsky二烯的不对称杂Diels-Alder环化反应[4]。

应用

反式 -1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯被用于：
  • 合成灰黄霉素（sulfogriseofulvins）[5]、4H-1-氨基吡咯[3]和4,5H-吡唑砜类似物[3]
  • 用作合成吡啶酮 [6] 和吡喃酮的 Diels-Alder 二烯[7]
  • Mannich-Michael 反应中用于制备哌啶酮 [8] 和烯胺酮的试剂[9]

象形图

Flame
GHS02

警示用语：

Warning

危险声明

H226

危险分类

Flam. Liq. 3

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

138.2 °F - closed cup

闪点(°C)

59 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
SHBP3497
SHBK6850
SHBF8895V
SHBF2984V
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Mingji Dai et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(3), 645-657 (2007-01-18)
The paper describes the course of cycloadditions of Diels-Alder dienophiles containing linked enyne sites, each substituted with activating groups. Consistently, it was found that in the enyne cases the Diels-Alder reaction occurred specifically at the acetylenic center. Furthermore, it was
Tetrahedron, 49, 1749-1749 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 3605-3605 (1992)
Tetrahedron, 49, 397-397 (1993)
M Friedrich et al.
Archiv der Pharmazie, 329(7), 361-370 (1996-07-01)
Syntheses of substituted, especially of fluoro substituted benzoxathiole 1,1-dioxides, are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2-alkylidene derivatives 27. Diels-Alder reactions of 27 with 1,1-dimethoxy- and 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin
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