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129763

Sigma-Aldrich

2-甲基-3-丁炔-2-醇

98%

别名:

甲基丁炔醇

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About This Item

线性分子式:
HC≡CC(CH3)2OH
CAS号:
115-19-5
分子量:
84.12
Beilstein:
635746
EC號碼:
204-070-5
MDL號碼:
MFCD00004467
分類程式碼代碼:
12352100
PubChem物質ID:
24847925
NACRES:
NA.22

蒸汽壓力

15 mmHg ( 20 °C)

品質等級

200

化驗

98%

形狀

liquid

自燃溫度

662 °F

expl. lim.

16.6 %

折射率

n20/D 1.42 (lit.)

bp

104 °C (lit.)

mp

2.6 °C (lit.)

密度

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES 字串

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3

InChI 密鑰

CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

2-甲基-3-丁炔-2-醇(MBY) 可用作Mannich反应的前体，并可通过选择性半氢化反应生成精细化学品。

應用

2-甲基-3-丁炔-2-醇可用作反应物，通过钯催化的与各种芳基溴化物的 Sonogashira 偶联反应合成：
  • 芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。      
  • Pd/γ-Al2O3 催化的 2-甲基-3-丁烯-2-醇（MBE）选择性加氢反应。MBE 可作为合成维生素 A 的重要中间体。      
  • 在 Cs2CO3 作为碱的存在下，通过 Pd 催化的 Sonogashira 与芳基氯化物的偶联反应合成二芳基乙炔。
  • 在 Zn(OTf)2 和 N-甲基麻黄碱存在下，通过与各种醛的对映选择性加成反应合成具有光学活性的炔丙醇。

訊號詞

Danger

危險分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Central nervous system

儲存類別代碼

3 - Flammable liquids

水污染物質分類（WGK）

WGK 1

閃點（°F）

66.2 °F - closed cup

閃點（°C）

19 °C - closed cup

個人防護裝備

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase
Fowler JS
The Journal of Organic Chemistry, 42(15) , 2637-2639 (1977)
Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
General kinetic modeling of the selective hydrogenation of 2-methyl-3-butyn-2-ol over a commercial palladium-based catalyst
Vernuccio S, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 54(46), 11543-11551 (2015)
Torstein Fjermestad et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(36), 10050-10057 (2011-07-21)
Density functional calculations were carried out to ascertain the origin of enantioselectivity in the brucine N-oxide (BNO)-assisted enantioselective Pauson-Khand reaction (PKR) of norbornene with 2-methyl-3-butyn-2-ol. The computed ee value in acetone is 68 % (R), which compares well to the previously
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