SML0406

Roquefortine C

≥98% (HPLC), from Penicillium roqueforti

• Synonim(y): 2H-Pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione, 10b-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-3-(1H-imidazol-5-ylmethylene)-,(3E,5aS,10bR,11aS)-, Roquefortine from Penicillium roqueforti
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₂H₂₃N₅O₂
• Numer CAS: 58735-64-1
• Masa cząsteczkowa: 389.45
• Kod UNSPSC: 12161501
• NACRES: NA.77

Właściwości

• pochodzenie biologiczne: Penicillium roqueforti
• Poziom jakości: 200
• Próba: ≥98% (HPLC)
• rozpuszczalność: chloroform: 1 mg/mL; ethyl acetate: 1 mg/mL; DMSO: 10 mg/mL; methanol: 10 mg/mL
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: N21C3Nc4c(cccc4)C3(CC2C(=O)N\C(=C/c5nc[nH]c5)\C1=O)C(C)(C)C=C
• InChI: 1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27(17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23,24)(H,25,28)/b16-9-
• Klucz InChI: SPWSUFUPTSJWNG-SXGWCWSVSA-N

Opis

Zastosowanie

Roquefortine C została użyta jako wzorzec do ilościowego oznaczania roquefortine C za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC).[1][2] Została również wykorzystana jako wzorzec do ilościowego oznaczania roquefortine C metodą chromatografii cieczowej ze spektrometrią mas (LC-MS/MS).[3]

Działania biochem./fizjol.

Roquefortine C jest paralityczną neurotoksyną o strukturze dioksopiperazyny wytwarzaną przez różne gatunki grzybów, w szczególności gatunki Penicillium . Znaleziono ją w serze pleśniowym i wielu innych produktach spożywczych z powodu naturalnego występowania i zanieczyszczenia. Stwierdzono, że Roquefortine C działa na szeroką gamę organizmów. Hamuje wzrost bakterii Gram-dodatnich, a kogutki poddane działaniu roquefortine straciły odruch prostowania i zdechły w ciągu 8-12 godzin. Myszy, którym wstrzyknięto roquefortine C, doświadczyły właściwości neurotoksycznych. Roquefortine C hamuje również cytochrom P450 oraz polimeryzację tubuliny.

Roquefortine C jest paralityczną neurotoksyną o strukturze dioksopiperazyny wytwarzaną przez różnorodne grzyby, w szczególności gatunki Penicillium .

Uwaga dotycząca przygotowania

Rozpuszczalny w metanolu (10 mg/ml), DMSO (10 mg/ml), octanie etylu (1 mg/ml) i chloroformie (1 mg/ml). Roztwór DMSO o stężeniu 10 mg/mL jest stabilny przez 3 miesiące w temperaturze -20 °C.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable