P5499

Dorsomorphin

≥98% (HPLC), powder, AMPK inhibitor

• Synonim(y): 6-[4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-3-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine, AMPK Inhibitor, Compound C
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₄H₂₅N₅O
• Numer CAS: 866405-64-3
• Masa cząsteczkowa: 399.49
• Numer MDL: MFCD08705402
• Kod UNSPSC: 51111800
• Identyfikator substancji w PubChem: 24898658
• NACRES: NA.77

Właściwości

• Nazwa produktu: Dorsomorphin, ≥98% (HPLC)
• Próba: ≥98% (HPLC)
• Formularz: powder
• warunki przechowywania: protect from light
• kolor: white to beige
• rozpuszczalność: DMSO: >2 mg/mL (warmed)
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: C1CCN(CC1)CCOc2ccc(cc2)-c3cnc4c(cnn4c3)-c5ccncc5
• InChI: 1S/C24H25N5O/c1-2-12-28(13-3-1)14-15-30-22-6-4-19(5-7-22)21-16-26-24-23(17-27-29(24)18-21)20-8-10-25-11-9-20/h4-11,16-18H,1-3,12-15H2
• Klucz InChI: XHBVYDAKJHETMP-UHFFFAOYSA-N

Opis

Opis ogólny

Dorsomorfina zawdzięcza swoją nazwę zdolności do wywoływania zaburzeń wzorca grzbietowo-bocznego u danio pręgowanego, co jest charakterystyczną cechą zarodków zmutowanych na szlaku BMP. Strukturalnie dorsomorfina jest identyczna ze związkiem C. Dorsomorfina indukuje różnicowanie komórek macierzystych, co sugeruje potencjalne implikacje terapeutyczne dla fibrodysplasia ossificans progressiva (FOP), postępującej choroby mięśni i kości. Oprócz hamowania sygnalizacji BMP, dorsomorfina hamuje również receptor czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego (VEGF) typu 2 (FLK1/KDR) i zakłóca angiogenezę podczas rozwoju danio pręgowanego.[1]

Zastosowanie

Dorsomorphin has been used:

• as an inhibitor of adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) to find the effects of trans-resveratrol on lipid mobilization in 3T3-L1 (a murine cell line of adipocytes) cells[2]
• as an AMPK inhibitor, to indicate the involvement of AMPK/mTOR (mammalian target of rapamycin) pathway in LRG (liraglutide) -induced autophagy[3]
• in the induction step, employed in in vitro differentiation of Friedreich′s ataxia (FRDA) and induced pluripotent stem cells (iPSCs) to neurospheres and neurons using ES (embryonic stem cell) media[4]

Działania biochem./fizjol.

BMP Inhibitor; Cell-permeable pyrrazolopyrimidine compound that acts as a potent, selective, reversible, and ATP-competitive inhibitor of AMPK (AMP-activated protein kinase; Ki = 109 nM in the presence of 5 μM ATP and the absence of AMP).

Dorsomorphin is a selective inhibitor of Bone morphogenetic protein (BMP) signaling. It has been found to inhibit BMP signals required for embryogenesis and promoted significant neural differentiation from human pluripotent stem cell (hPSC) lines. Dorsomorphin also acts as a potent, selective, reversible, and ATP-competitive inhibitor of AMPK (AMP-activated protein kinase); Ki = 109 nM in the presence of 5 μM ATP and the absence of AMP).

Cechy i korzyści

This compound is a featured product for Kinase Phosphatase Biology research. Click here to discover more featured Kinase Phosphatase Biology products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

This compound is featured on the AMPKs page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Środki ochrony indywidualnej: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves