P2016

3α,21-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one

≥95%

• Synonim(y): 21-Hydroxyallopregnanolone, 5α-Pregnane-3α,21-diol-20-one, 5α-THDOC, Allopregnane-3α,21-diol-20-one, Allotetrahydrodeoxycorticosterone
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₁H₃₄O₃
• Numer CAS: 567-02-2
• Masa cząsteczkowa: 334.49
• Numer WE: 209-300-8
• Numer MDL: MFCD00051144
• Kod UNSPSC: 12352200
• Identyfikator substancji w PubChem: 24278624
• NACRES: NA.77

Właściwości

• Poziom jakości: 200
• Próba: ≥95%
• Formularz: powder
• ciąg SMILES: [H][C@@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CC[C@H](C(=O)CO)[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@@H](O)C2
• InChI: 1S/C21H34O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16,2)10-8-17(15)20/h13-18,22-23H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18+,20-,21-/m0/s1
• Klucz InChI: CYKYBWRSLLXBOW-GDYGHMJCSA-N
• informacje o genach: human ... GABRA1(2554) , GABRA2(2555) , GABRA3(2556) , GABRA4(2557) , GABRA5(2558) , GABRA6(2559) , GABRB1(2560) , GABRB2(2561) , GABRB3(2562) ; rat ... Gabra2(29706)

Opis

Opis ogólny

3α21-dihydroksy-5α-pregnan-20-on (THDOC) jest neurosteroidem. Jest on syntetyzowany w dwuetapowym procesie z dezoksykortykosteronu (DOC) poprzez związek pośredni 5α-dihydrodeoksykortykosteronu (DHDOC) z enzymami 5α-reduktazy i oksydoreduktazy 3α-hydroksysteroidowej katalizującymi odpowiednio te etapy.

Zastosowanie

3α,21-dihydroksy-5α-pregnan-20-on (THDOC) został użyty:

• jako agonista receptora kwasu γ-aminomasłowego typu A (γ-GABAA) w badaniach pomiarowych z użyciem lampy napięciowej w oocytach Xenopus
• w celu zbadania jego wpływu na wyładowania fali kolczastej (SWD) u szczurów leczonych finasterydem
• w badaniach elektrofizjologicznych z komórkami ziarnistości zębatych (DGC) po uszkodzeniu mózgu wywołanym kontrolowanym uderzeniem korowym (CCI)

Działania biochem./fizjol.

3α,21-dihydroksy-5α-pregnan-20-on (THDOC) jest pozytywnym allosterycznym modulatorem receptora A kwasu γ-aminomasłowego (_GABAA). Modulując receptor _GABAA, THDOC umożliwia trwałą hiperpolaryzację oraz wzrost napływu chlorków i przewodnictwa błonowego w neuronach. THDOC moduluje w ten sposób pobudliwość neuronów. Posiada właściwości przeciwlękowe, przeciwdrgawkowe i uspokajające. Poziom THDOC wykazuje zmienność w różnych stanach fizjologicznych. Spekuluje się, że niski poziom THDOC w fazie mensuralnej odgrywa rolę w patogenezie padaczki katamenialnej (CE) u kobiet. Podwyższone poziomy są jednak zgłaszane w depresji. THDOC może odgrywać pośrednią rolę w aktywacji osi podwzgórze-przysadka-nadnercza (HPA) podczas ostrego stresu.

Cechy i korzyści

Ten związek jest wyróżnionym produktem do badań neurobiologicznych. Kliknij tutaj, aby odkryć więcej wyróżnionych produktów do badań neurobiologicznych. Dowiedz się więcej o bioaktywnych małych cząsteczkach dla innych obszarów badań na stronie sigma.com/discover-bsm.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)