M186

R(+)-Methanandamide

5 mg/mL in absolute ethanol, ≥96% (HPLC)

• Synonim(y): AM-356, R(+)-Arachidonyl-1′-hydroxy-2′-propylamide
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₃H₃₉NO₂
• Numer CAS: 157182-49-5
• Masa cząsteczkowa: 361.56
• Numer WE: 200-578-6
• Numer MDL: MFCD00467914
• Kod UNSPSC: 12352200
• Identyfikator substancji w PubChem: 24896698

Właściwości

• Poziom jakości: 100
• Próba: ≥96% (HPLC)
• aktywność optyczna: [α]/D +8.7°, c = 4 in chloroform(lit.)
• kontrola substancji: regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
• warunki przechowywania: desiccated; protect from light; under inert gas
• stężenie: 5 mg/mL in absolute ethanol
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)N[C@H](C)CO
• InChI: 1S/C23H39NO2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-23(26)24-22(2)21-25/h7-8,10-11,13-14,16-17,22,25H,3-6,9,12,15,18-21H2,1-2H3,(H,24,26)/b8-7-,11-10-,14-13-,17-16-/t22-/m1/s1
• Klucz InChI: SQKRUBZPTNJQEM-FQPARAGTSA-N
• informacje o genach: mouse ... Cnr1(12801) , Cnr2(12802) ; rat ... Cnr1(25248)

Opis

Działania biochem./fizjol.

R(+)-Methanandamide is metabolically stable congener of anandamide that has higher affinity for the cannabinoid receptor. Of the analogs tested, (R)-methanandamide exhibited the highest affinity for the cannabinoid receptor with a Ki of 20 +/- 1.6 nM, 4-fold lower than that of anandamide (Ki = 78 +/- 2 nM). (R)-methanandamide exhibits high stability to aminopeptidase hydrolysis. Experiments with mice have demonstrated that (R)-methanandamide also posseses cannabimimetric properties in vivo, as established by the four tests of hypothermia, hypokinesia, ring immobility, and antinociception.

Cechy i korzyści

This compound is featured on the Cannabinoid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS02,GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H225,H319
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2
• Kod klasy składowania: 3 - Flammable liquids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 2
• Temperatura zapłonu (°F): 57.2 °F
• Temperatura zapłonu (°C): 14 °C
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter