D0879

Diisopropylfluorophosphate

• Synonim(y): DFP, DIFP, Diisopropyl phosphorofluoridate, Phosphoric acid diisopropyl ester fluoride
• Wzór liniowy: [(CH₃)₂CHO]₂POF
• Numer CAS: 55-91-4
• Masa cząsteczkowa: 184.15
• Beilstein: 1723307
• Numer WE: 200-247-6
• Numer MDL: MFCD00008873
• Kod UNSPSC: 12352200
• Identyfikator substancji w PubChem: 24893303
• NACRES: NA.77

Właściwości

• pochodzenie biologiczne: synthetic (organic)
• Poziom jakości: 100
• ciśnienie pary: 0.58 mmHg ( 20 °C)
• Postać: liquid
• współczynnik refrakcji: n20/D 1.385 (lit.)
• tw: 62 °C/9 mmHg (lit.)
• mp: −82 °C (lit.)
• rozpuszczalność: anhydrous isopropanol: 0.1-0.5 M (stable for months if stored at -70 °C); H₂O: 1.5% at 25 °C (very unstable (at pH 7.5, half-life = 1 hr); decomposed by alkali.)
• gęstość: 1.06 g/mL at 25 °C (lit.)
• spektrum działania antybiotyku: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Tryb działania: protein synthesis | interferes
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: CC(C)OP(F)(=O)OC(C)C
• InChI: 1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3
• Klucz InChI: MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
• informacje o genach: human ... ACHE(43) , PTGS1(5742) , PTGS2(5743)

Opis

Zastosowanie

Diisopropylfluorophosphate has been used:

• in combination with inactivated thrombin in Affi-Gel 10 column for the purification of recombinant human thrombomodulin with its chondroitin sulfate chain (shrTMCSA)
• for inducing status epilepticus (SE) in adult rats
• as an irreversible serine protease inhibitor in human neutrophil subcellular fractions

Działania biochem./fizjol.

Potent inhibitor of serine proteases such as trypsin and chymotrypsin, and of acetylcholinesterase; also inhibits cathepsin G, cholinesterase, coagulation factor Xa, leucocyte elastase, pancreatic elastase, tissue kallikrein, plasmin, subtilisin, and thrombin. Inhibition of acetylcholinesterase makes this compound especially toxic. Inhibits apoptosis induced by ricin and bacterial toxins.

Komentarz do analizy

Typically used at a concentration of 0.10 mM. A safer alternative inhibitor for serine protease is phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF).

Inne uwagi

Stored properly at 2-8°C, in an unopened bottle, DIFP should be stable for a minimum of two years. DIFP
is unstable when exposed to moisture. DIFP will develop a dark yellow color upon decomposition.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS06
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H300 + H310 + H330
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation
• Kod klasy składowania: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter