8.55046

IIDQ-polistyren

Novabiochem^®

• NACRES: NA.22
• UNSPSC Code: 13111023

Właściwości

• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• form: beads
• reaction suitability: reaction type: solution phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• storage temp.: 2-8°C

Opis

General description

IIDQ-polistyren (IIDQ-PS) ^[1] jest polimerową wersją odczynnika sprzęgającego IIDQ ^[2]. IIDQ ma wiele zalet w porównaniu z konwencjonalnymi odczynnikami na bazie karbodiimidu lub uronu: nie jest wymagany etap wstępnej aktywacji, a kwas, amina i odczynnik sprzęgający mogą być dodawane w dowolnej kolejności; w przeciwieństwie do odczynników na bazie uronu, takich jak HBTU, nie może tworzyć produktów ubocznych guanidyny; i jest całkowicie stabilny w stosunku do zasady. Traktowanie kwasu karboksylowego IIDQ-PS w DCM lub MeCN szybko generuje in situ odpowiedni mieszany bezwodnik izobutoksykarbonylowy ^[3]. Atak nukleofilów zachodzi preferencyjnie na mniej upośledzony i bardziej elektrofilowy karbonyl cząsteczki kwasu karboksylowego, uwalniając jedynie lotny ditlenek węgla i izobutanol jako produkty uboczne. Jeśli reakcję prowadzi się w obecności aminy, tworzenie wiązania amidowego zachodzi jednocześnie z wytwarzaniem bezwodnika. Alternatywnie, dodanie _NaBH4 lub borowodorku na nośniku polimerowym do bezwodnika prowadzi bezpośrednio do odpowiedniego alkoholu. IIDQ-PS wydaje się być szczególnie skuteczny w pośredniczeniu w acylowaniu anilin, a także stwierdzono, że łączy fragmenty peptydów bez epimeryzacji. W badaniu porównawczym stwierdzono, że IIDQ-PS daje wyższe wydajności i większą czystość niż HATU, EDC-PS lub DCC-PS ^[4]. Czasami, w przypadku niektórych amin drugorzędowych, obserwowano powstawanie produktów ubocznych karbaminianu izobutylu, wynikających z ataku aminy na grupę karbonylową.

Odniesienia do literatury

^[1] E. Valeur, et al. (2005) Chem. Commun., 1164.
[^2] Y. Kiso, et al. (1973) Chem. Pharm. Bull., 21, 2507.
[ ^3] J. R. Vaughan (1951) J. Am. Chem. Soc., 73, 3547.
[^4] E. Valeur & M. Bradley, niepublikowane wyniki.

Analysis Note

Color (visual): yellow to beige to amber
Appearance of substance (visual): beads
Loading (determined by HPLC after reaction of 3-phenylpropionic acid with cyclohexlamine): 1.3 - 1.9 mmol/g
Swelling Volume (in DMF): lot specific result
The polymer matrix is copoly (styrene-1 % DVB) 200 - 400 mesh.

Other Notes

Zastępuje: 01-64-0469

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable