8.52188

Fmoc-Trp(Boc)-Thr(psiMe,Mepro)-OH

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Trp(Boc)-Thr(psiMe,Mepro)-OH
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₈H₄₁N₃O₈
• Numer CAS: 936707-21-0
• Masa cząsteczkowa: 667.75
• MDL number: MFCD08064323
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥92.0% (HPLC), ≥97% (TLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: hydroxyl
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N6([C@@H]([C@H](OC6(C)C)C)C(=O)O)C(=O)[C@@H](NC(=O)OCC3c4c(cccc4)c5c3cccc5)Cc1c2c([n](c1)C(=O)OC(C)(C)C)cccc2
• InChI: 1S/C38H41N3O8/c1-22-32(34(43)44)41(38(5,6)48-22)33(42)30(19-23-20-40(36(46)49-37(2,3)4)31-18-12-11-13-24(23)31)39-35(45)47-21-29-27-16-9-7-14-25(27)26-15-8-10-17-28(26)29/h7-18,20,22,29-30,32H,19,21H2,1-6H3,(H,39,45)(H,43,44)/t22-,30+,32+/m1/s1
• InChI key: XCLJOQSZEAUSDT-UBUDTRSQSA-N

Opis

General description

Ten pseudoprolinowy dipeptyd jest niewątpliwie najskuteczniejszym i najprostszym w użyciu narzędziem do przezwyciężania agregacji i poprawy jakości peptydu w Fmoc SPPS dla peptydu zawierającego motyw dipeptydowy Trp-Thr. Składa się on z dipeptydu, w którym reszta treoniny została odwracalnie zabezpieczona jako łamiąca strukturę prolina podobna do TFA-labilnej oksazolidyny. Powodem, dla którego reszta pseudoproliny jest wprowadzana jako dipeptyd, jest uniknięcie konieczności acylowania utrudnionego azotu oksazolidyny. Ma to dodatkową zaletę wydłużenia łańcucha peptydowego o dwie reszty w jednym kroku. Reszta treoniny jest regenerowana podczas normalnej reakcji cięcia z udziałem TFA.

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS
Przezwyciężanie agregacji w Fmoc SPPS

Analysis Note

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Optical rotation α 25/D (c=1 in methanol): -23.5 - -18.5 °
Purity (TLC(157B)): ≥ 97 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 97 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 92.0 % (a/a)
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 2.0 %
Acetate (IC): ≤ 0.1 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 05-20-1013

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable