8.52083

Fmoc-Dpr(ivDde)-OH

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Dpr(ivDde)-OH, N-α-Fmoc-N-β-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl-L-diaminopropionic acid
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₁H₃₆N₂O₆
• Numer CAS: 607366-20-1
• Masa cząsteczkowa: 532.63
• MDL number: MFCD01631659
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Nazwa produktu: Fmoc-Dpr(ivDde)-OH, Novabiochem^®
• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥95.0% (acidimetric), ≥98% (TLC), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: amine
• storage temp.: 15-25°C
• SMILES string: N([C@@H](CNC(=C4C(=O)CC(CC4=O)(C)C)CC(C)C)C(=O)O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C31H36N2O6/c1-18(2)13-24(28-26(34)14-31(3,4)15-27(28)35)32-16-25(29(36)37)33-30(38)39-17-23-21-11-7-5-9-19(21)20-10-6-8-12-22(20)23/h5-12,18,23,25,32H,13-17H2,1-4H3,(H,33,38)(H,36,37)/t25-/m0/s1
• InChI key: HLIFXCXTXPXGNH-VWLOTQADSA-N

Opis

General description

Ta ortogonalnie chroniona pochodna kwasu diaminopropionowego jest oparta na utrudnionym wariancie Dde ivDde. Grupa łańcucha bocznego ivDde jest znacznie bardziej stabilna wobec piperydyny niż Dde i jest mniej podatna na migrację z chronionych do niechronionych łańcuchów bocznych ^[1]. Jednak migracja z łańcucha bocznego do niezabezpieczonej grupy α-aminowej Dpr jest nieunikniona ^[2]. Tę reakcję uboczną można jednak zminimalizować poprzez odpowiedni wybór metody sprzęgania dla kolejnej pozostałości, patrz ^[3]. Podczas usuwania ivDde w obecności grup ochronnych na bazie allilu, alkohol allilowy powinien być zawarty w roztworze do deprotekcji, aby zapobiec redukcji grupy allilowej [4].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły usuwania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] S. R. Chhabra, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1603.
[^2] R. Wilhelm, et al., Poster 34 zaprezentowany na 16-tym Amerykańskim Sympozjum Peptydowym, Minneapolis, 1999.
[^3] J. Beythien & P. Schneeberger, w ′Peptides 2000, Proc. 26th European Peptide Symposium′, EDK, Paris, 2001, str. 361.
[^4] B. Rohwedder, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175.

Analysis Note

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(157A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 95.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 04-12-1195

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable