128125

Aloisine A

A cell-permeable pyrrolo-pyrazine compound that exerts anti-proliferative effects.

• Synonim(y): RP107, 7- n-Butyl-6-(4-hydroxyphenyl)[5H]pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₆H₁₇N₃O
• Numer CAS: 496864-16-5
• Masa cząsteczkowa: 267.33
• MDL number: MFCD04973541
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Właściwości

• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: yellow
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [nH]1c2nccnc2c(c1c3ccc(cc3)O)CCCC
• InChI: 1S/C16H17N3O/c1-2-3-4-13-14(11-5-7-12(20)8-6-11)19-16-15(13)17-9-10-18-16/h5-10,20H,2-4H2,1H3,(H,18,19)
• InChI key: PRIGRJPRGZCFAS-UHFFFAOYSA-N

Opis

General description

Przepuszczalny dla komórek związek pirolo-pirazyny, który wywiera działanie antyproliferacyjne. Działa jako silny, selektywny, odwracalny i kompetycyjny względem ATP inhibitor kinaz zależnych od cyklin (Cdks; _IC50 = 150 nM dla Cdk1/cykliny B, 120 nM dla Cdk2/cykliny A, 400 nM dla Cdk2/cykliny E i 160 nM dla Cdk5/p25), kinazy syntazy glikogenu-3 (GSK-3; _IC50 = 500 nM dla GSK-3α i 1.5 µM dla GSK-3β) i kinazy c-Jun N-końcowej (JNK; _IC50 ~ 3-10 µM). Hamuje również kinazy regulowane sygnałem pozakomórkowym (ERK; _IC50 = 18 µM dla ERK1 i 22 µM dla ERK2), PIM1 (_IC50 > 10 µM) i kinazę tyrozynową receptora insuliny (_IC50 = 60 µM) w wyższych stężeniach. Nie hamuje znacząco Cdk4/cykliny D1, CK1, CK2, MAPKK, PKA, PKG, PKC lub c-raf (_IC50 = ≥ 100 µM). Wykazano, że zatrzymuje niezróżnicowane ludzkie komórki teratocarcinoma (NT2) i zróżnicowane neurony postmitotyczne (hNT) zarówno w fazie _G1, jak i _G2 (_IC50 = odpowiednio 7 µM i 10,5 µM). Wykazano również, że selektywnie stymuluje zależny od CFTR wypływ jodków w komórkach wtCFTR-CHO, Calu-3 i F508del-CFTR-CF15 w obecności 1 µM forskoliny (nr kat. 344270) z wysokim powinowactwem (EC50 = odpowiednio 150 nM, 140 nM i 111 nM).

Przepuszczalny dla komórek związek pirolo-pirazyny, który wywiera działanie antyproliferacyjne. Działa jako silny, selektywny, odwracalny i kompetycyjny względem ATP inhibitor kinaz zależnych od cyklin (Cdks; _IC50 = 150 nM, 120 nM, 400 nM i 200 nM odpowiednio dla Cdk1/cykliny B, Cdk2/cykliny A, Cdk2/cykliny E i Cdk5/p25), kinazy syntazy glikogenu-3 (GSK-3; _IC50 = 500 nM i 1.5 µM odpowiednio dla GSK-3α, GSK-3β) i kinazy c-Jun N-końcowej (JNK; _IC50 = ~ 3 - 10 µM). Słabo hamuje kilka innych enzymów (CK1, CK2, MAPKK, PKA, PKG, PKCs i c-raf) (_IC50 ≥ 100 µM). Wykazano, że zatrzymuje komórki zarówno w fazie _G1, jak i _G2 (_IC50 = 7 µM i 10,5 µM odpowiednio dla niezróżnicowanych ludzkich komórek teratocarcinoma NT2 i zróżnicowanych neuronów postmitotycznych hNT). Wykazano, że selektywnie stymuluje zależny od CFTR wypływ jodków w komórkach wtCFTR-CHO, Calu-3 i F508del-CFTR-CF15 w obecności 1 µM forskoliny (nr kat. 344270) z wysokim powinowactwem (_EC50 = 150 nM, 140 nM i 111 nM, odpowiednio).

Biochem/physiol Actions

Docelowe _IC50: 150 nM, 120 nM, 400 nM i 200 nM odpowiednio dla Cdk1/cykliny B, Cdk2/cykliny A, Cdk2/cykliny E i Cdk5/p25; 500 nM i 1,5 µM odpowiednio dla GSK-3α, GSK-3β.

EC50 = 150 nM, 140 nM i 111 nM, w stymulowaniu zależnego od CFTR wypływu jodków w komórkach wtCFTR-CHO, Calu-3 i F508del-CFTR-CF15 w obecności odpowiednio 1 µM forskoliny.

Główny cel
Kinazy zależne od cyklin

Odwracalny: tak

Produkt konkuruje z ATP.

Przepuszczalność komórek: tak

Packaging

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Preparation Note

Po rekonstytucji podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Other Notes

Noel, S., et al. 2006. J. Pharm. Exp. Ther., 319, 349.
Mettey, Y., et al. 2003. J. Med. Chem.46, 222.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toksyczność: Standardowa obsługa (A)

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable