Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Dokumenty

686344

Sigma-Aldrich

4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide

95%

Synonim(y):

2-Oxo-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane, 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-ol, HASPO-1, Phosphonic acid pinacol ester, Pinacol phosphonate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C6H13O3P
Numer CAS:
16352-18-4
Masa cząsteczkowa:
164.14
Numer MDL:
MFCD09836231
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
329761040

Próba

95%

Postać

powder

przydatność reakcji

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

mp

99-106 °C

grupa funkcyjna

phosphine

ciąg SMILES

CC1(C)O[PH](=O)OC1(C)C

InChI

1S/C6H13O3P/c1-5(2)6(3,4)9-10(7)8-5/h10H,1-4H3

Klucz InChI

QPONEGYFSLRCLJ-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

  • Preligand in palladium-catalyzed Kumada cross-coupling reactions of aryl tosylates with Grignard reagents
  • Catalyst for reversible chain transfer polymerizations

Reactant for:
  • Synthesis of oxapalladacycle as catalyst for Markovnikov-type addition
  • Preparation of palladium(II) complexes as catalysts for Heck cross-coupling reactions
  • Preparation of palladium catalysts for asymmetric hydrogenation of a-keto phosphonates
  • Hydrophosphorylation of alkenes, dienes and enynes in the presence of rhodium catalysts
Air-stable preligand for Pd-catalyzed Kumada-type cross-couplings.

Piktogramy

Exclamation mark
GHS07

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H312,H319

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Dermal - Eye Irrit. 2

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Lutz Ackermann et al.
Organic letters, 8(16), 3457-3460 (2006-07-28)
[reaction: see text] Air-stable and easily accessible PinP(O)H enables highly efficient palladium-catalyzed Kumada cross-coupling reactions of aryl tosylates. The in situ generated catalyst proved applicable not only to electron-rich and electron-poor carbocyclic tosylates but also to heterocyclic tosylates, such as

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej