Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Dokumenty

684341

Sigma-Aldrich

(S)-(–)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole

96%

Synonim(y):

(S)-(–)-2-Tetrazol-5-ylpyrrolidine, Proline Tetrazole Catalyst

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C5H9N5
Numer CAS:
33878-70-5
Masa cząsteczkowa:
139.16
Numer MDL:
MFCD10000886
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
329760905
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

100

Próba

96%

Postać

solid

aktywność optyczna

[α]20/D -9.0°, c = 1 in methanol

mp

253-258 °C

ciąg SMILES

C1CN[C@@H](C1)c2nnn[nH]2

InChI

1S/C5H9N5/c1-2-4(6-3-1)5-7-9-10-8-5/h4,6H,1-3H2,(H,7,8,9,10)/t4-/m0/s1

Klucz InChI

XUHYQIQIENDJER-BYPYZUCNSA-N

Powiązane kategorie

Zastosowanie

(S)-(−)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole can be used as an organocatalyst:
  • To prepare enantioselective chiral 1,2-oxazines from achiral ketones via an intramolecular Wittig reaction.
  • To synthesize diastereoselective Michael addition products by addition of aliphatic aldehydes to β-nitrostyrene.
  • In the direct asymmetric α-fluorination of linear and branched aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as the fluorinating agent.

Organocatalyst used for:
  • Direct asymmetric aldol reactions between acetone and aldehydes yielding β -hydroxy ketone and for synthesizing 1,1,1-trichloro-2-alkanols
  • Mannich reactions for synthesis fo α -amino acids and generation of 1,4-diamines
  • Conjugate additions of malonates to enones

Piktogramy

Skull and crossbones
GHS06

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H301,H315,H319,H335

Zwroty wskazujące środki ostrożności

P301 + P310 + P330 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Sirirat Kumarn et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (30), 3211-3213 (2006-10-10)
A sequential, organocatalysed asymmetric reaction to access chiral 1,2-oxazines from achiral ketone starting materials is reported, which proceeds in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.
Oelke, A. et al.
Synlett, 2548-2548 (2006)
Asymmetric organocatalyzed Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrene in ionic liquids
Mevciarova M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(20), 2403-2406 (2009)
A highly selective, organocatalytic route to chiral 1, 2-oxazines from ketones
Kumarn S, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 3211-3213 (2006)
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)

Powiązane treści

Yamamoto Group – Professor Product Portal

The Yamamoto group has employed several applications in catalysis.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej