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Merck

91741

Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

purum, ≥98.0% (T)

Sinónimos:

TMS triflate, TMSOTf, Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3SO3Si(CH3)3
Número de CAS:
Peso molecular:
222.26
Beilstein:
1868911
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

purum

Nivel de calidad

Ensayo

≥98.0% (T)

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.36 (lit.)

bp

77 °C/80 mmHg (lit.)

densidad

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

fluoro
triflate

cadena SMILES

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

Clave InChI

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate may be used to catalyze:
  • Allylation of acetals to form homoallyl ethers.
  • Synthesis of 1,2-trans-glycosides.
  • Conversion of alcohols to esters.
  • Aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl alkyl ethers.
  • Glycosidation of (+)-4-demethoxyanthracyclinones.

Otras notas

Efficient silylating agent and strong Lewis acid catalyst ; Review

Pictogramas

FlameCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

77.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

25 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst.
Procopiou PA
Chemical Communications (Cambridge, England), (23), 2625-2626 (1996)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (trimethylsilyl triflate) as an excellent glycosidation reagent for anthracycline synthesis. Simple and efficient synthesis of optically pure 4-demethoxydaunorubicin.
Kimura Y
Chemistry Letters (Jpn), 13(4), 501-504 (1984)
T. Bach, H. Brummerhop
J. Prakt. Chem., 341, 410-410 (1999)
Synthesis of homoallyl ethers via allylation of acetals in ionic liquids catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Zerth HM
Organic Letters, 5(1), 55-57 (2003)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an effective catalyst for glycoside synthesis.
Ogawa T
Carbohydrate Research, 93(1), C6-C9 (1981)

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