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Merck

666459

Sigma-Aldrich

6-Indolylboronic acid

≥95%

Sinónimos:

6-Indoleboronic acid, Indole-6-boronic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
(C8H6N)B(OH)2
Número de CAS:
Peso molecular:
160.97
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥95%

Formulario

powder

mp

177-181 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OB(O)c1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H8BNO2/c11-9(12)7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10-12H

Clave InChI

ZVMHOIWRCCZGPZ-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Reactant involved in synthesis of:
  • Indole compounds for use as HIV-1 glycoprotein-41 fusion inhibitors
  • δ-Carbolines / carbozoles
  • Trisubstituted pyrimidines as PI3K inhibitors
  • (Thienopyridine)carboxamides as CHK1 inhibitors
  • cis-Fluorostilbenes

Reactant involved in Suzuki-Miyaura reactions
Used in a study of racemization in Suzuki cross-couplings of arylamino acids.

Otras notas

May contain varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Monica Prieto et al.
The Journal of organic chemistry, 72(3), 1047-1050 (2007-01-27)
Reaction conditions considered to be typical in Suzuki couplings can cause significant (up to 34% of the unwanted enantiomer) loss of optical purity in sensitive substrates such as hydroxyphenylglycine 1. This may be remedied using sodium succinate instead of sodium

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