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Merck

695149

Sigma-Aldrich

1,1′-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene

Sinónimos:

1,1′-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H44FeP2
Número de CAS:
Peso molecular:
474.42
MDL number:
UNSPSC Code:
12350000
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

solid

Quality Level

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Indole Forming Reactions

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

73-75 °C

functional group

phosphine

SMILES string

[Fe].CC(C)(C)P([C]1[CH][CH][CH][CH]1)C(C)(C)C.CC(C)(C)P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C(C)(C)C

InChI

1S/2C13H22P.Fe/c2*1-12(2,3)14(13(4,5)6)11-9-7-8-10-11;/h2*7-10H,1-6H3;

InChI key

FPLSJBJGQLJLSV-UHFFFAOYSA-N

Application

Form the diene complexation; carbonyl insertion; cycloaddition; reduction and deoxygenation.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Darbasie, N. D.; Schnatter, W. F. K. et al.
Tetrahedron Letters, 47, 963-963 (2004)
Anthony J Pearson et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(44), 13326-13327 (2003-10-30)
A convenient one-pot procedure to prepare angularly substituted bicyclic and tricyclic molecules with excellent diastereoselectivity in good yield was developed, by Fe(CO)5 promoted cyclization. Three transformations (complexation, isomerization, and cyclization) were realized in a single operation. The product of this
Sergeyev, S.; Hesse, M.
Synlett, 8, 1313-1313 (2002)
Sean H Wiedemann et al.
The Journal of organic chemistry, 71(5), 1969-1976 (2006-02-25)
The inter- and intramolecular couplings of unactivated alkenes to 3,4-dihydroquinazolines with a Rh(I) catalyst are reported. Coupling between olefins and NH-3,4-dihydroquinazoline was found to occur consecutively with heterocycle dehydrogenation in the presence of a Rh(I)/PCy3/HCl catalyst. The reaction was used

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