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Merck

15406

Sigma-Aldrich

N-Boc-cadaverine

≥97.0% (NT)

Sinónimos:

N-Boc-1,5-diaminopentane, tert-Butyl N-(5-aminopentyl)carbamate

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH)3COCONH(CH2)5NH2
Número de CAS:
Peso molecular:
202.29
Beilstein:
3603658
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥97.0% (NT)

idoneidad de la reacción

reagent type: cross-linking reagent

índice de refracción

n20/D 1.460

densidad

0.972 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

Boc
amine

cadena SMILES

NCCCCCNC(OC(C)(C)C)=O

InChI

1S/C10H22N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-8-6-4-5-7-11/h4-8,11H2,1-3H3,(H,12,13)

Clave InChI

DPLOGSUBQDREOU-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Some of the reported applications of N-Boc-cadaverine include:
  • Synthesis of of a supermacrocycle that self-assemble to form organic nanotubes.
  • Preparation of water-soluble unsymmetrical sulforhodamine fluorophores from monobrominated sulfoxanthene dye.
  • Synthesis of functionalized porphyrins as biocompatible carrier system for photodynamic therapy (PDT).

Otras notas

Building block for preparing polyamines and polyamides

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

228.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

109.0 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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C Melchiorre et al.
Journal of medicinal chemistry, 32(1), 79-84 (1989-01-01)
Several polymethylene tetraamines related to methoctramine (1) were prepared and evaluated for their blocking activity on M-2 muscarinic receptors in guinea pig atria and ileum. It turned out that antimuscarinic potency depends on the following parameters: (a) nature of the
Rapid Synthesis of Unsymmetrical Sulforhodamines Through Nucleophilic Amination of a Monobrominated Sulfoxanthene Dye.
Chevalier A, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(1), 152-165 (2015)
T. Teshima et al.
Tetrahedron, 47, 3305-3305 (1991)
V.J. Jasys et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 1814-1814 (1992)
A toolset of functionalized porphyrins with different linker strategies for application in bioconjugation.
Staegemann M H, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(38), 9114-9132 (2016)

Artículos

Mono-Boc-protected diamines are versatile building blocks for chemical synthesis. Their production is a lot more challenging than the simple reaction scheme might imply, because the Boc-anhydride reagent cannot differentiate between the two identical amino moieties in the substrate.

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